1,1-bis(methylseleno)-1-phenylethane | 94417-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(methylseleno)-1-phenylethane
• 英文别名: 1,1-Bis(methylselanyl)ethylbenzene
• CAS: 94417-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Se₂
• 分子量: 292.141
• InChiKey: CRKVKXZBNWKSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylseleno)-1-phenylethane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-异丙基-1,2-二甲基-丙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮羰基双二烷基化的新方法

  摘要：

  通过使用硒方法可以有效地实现标题转化，该方法涉及芳基硒缩醛和苄基硒化物的顺序还原烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84356-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(methylseleno)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Metallation of benzyl selenides and of α-aryl selenoacetals. Scope and limitations.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84357-9

文献信息

• Stereoselective syntheses of 1,2-dialkyl-1-phenyl cyclopentanes involving intramolecular carbolithiation of α-thioalkenes
  作者：Alain Krief、Benoît Kenda、Bruno Remacle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00261-x

  日期：1996.5

  2-Ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane, unavailable by butyllithium-promoted carbocyclisation of the corresponding alkenyl selenide, has been synthesized from 6-methylseleno-6-phenyl-1-phenylthio-1-heptene and 7-methylseleno-7-phenyl-2-phenylthio-2-octene with high stereocontrol at all the three stereogenic centers. Depending upon the solvent used, the derivative in which the methyl- and the phenylthiomethyl

  由6-甲基硒基-6-苯基-1-苯基硫基-1-庚烯和7-甲基硒基-7合成了2-乙基-1-甲基-1-苯基环戊烷，这是丁基锂促进的相应烯基硒化物的碳环化无法得到的。在所有三个立体异构中心均具有高度立体控制的-苯基-2-苯基硫基-2-辛烯。根据所使用的溶剂，选择性地形成其中甲基和苯硫基甲基彼此为顺式（在THF中）或反式（在戊烷中）的衍生物。
• Formalizing the mechanism of the allylic substitution reaction (SN’): application to the highly enantio- and diastereo-selective syntheses of 1-phenyl-2-vinyl-cyclopentanes
  作者：Alain Krief、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Adrian Kremer

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.571

  日期：——

  We report efficient stereoselective and high yielding syntheses of each of the four enantiomers of phenylcyclopentanes bearing a quaternary center and a E-propenyl chain on the adjacent carbon that involves intramolecular allylic substitution reactions. In complement to its synthetic value, this process models the SN’ reaction and allows prediction of its stereochemical outcome.

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。
• Synthesis of arylcycloalkanes from ω-alkenyl benzylselenides
  作者：Alain Krief、Benoit Kenda、Phillipe Barbeaux、Eric Guittet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85242-x

  日期：1994.1

  Arylcycloalkanes are produced from ω-alkenyl benzylselenides on reaction with alkyllithiums or on Lewis acid mediated electrophilic cyclisation.

  芳基环烷烃是由ω-烯基苄基硒化物在与烷基锂反应或路易斯酸介导的亲电环化反应中产生的。
• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1
• Regioselective syntheses of polycyclic compounds by carbanion-mediated polycyclisation of olefins.
  作者：A. Krief、P. Barbeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92643-1

  日期：1991.1

  This paper reports straightforward syntheses of 1-aryl-bicyclo-[n.1.0]-alkanes, 1-aryl-bicyclo-[3.3.0]-alkanes and of 1-phenyl-1,4-dimethyl-cyclopentane from unsaturated benzylselenides which involve the organolithimus-medicated cyclisation of olefins and poly-olefins.