N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-fluorobenzenesulfonamide | 501682-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl (4-fluorophenyl)sulfonylcarbamate；tert-Butyl (4-fluorobenzene-1-sulfonyl)carbamate；tert-butyl N-(4-fluorophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 501682-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄S
• 分子量: 275.301
• InChiKey: VFDROKUZZMUZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-fluorobenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氟苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化环化偶联反应对未活化烯烃的对映选择性还原二乙烯基化

  摘要：

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05670

文献信息

• A Radical-Initiated Fragmentary Rearrangement Cascade of Ene-Ynamides to [1,2]-Annulated Indoles via Site-Selective Cyclization
  作者：Sifan Li、Yu Wang、Zibo Wu、Weiliang Shi、Yibo Lei、Paul W. Davies、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02519

  日期：2021.9.17

  Herein, a radical triggered fragmentary cyclization cascade reaction of ene-ynamides is presented, providing a rapid access into [1,2]-annulated indoles by an intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, desulfonylative aryl migration, and site-selective C(sp2)-N cyclization sequence. DFT calculations support oxidation of N-centered radical species to cations prior to the C–N bond formation

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。
• Design and Application of <scp>Indole‐Based</scp> Allylic Donors for <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Allylation Reactions ^†
  作者：Qing‐Qing Hang、Si‐Jia Liu、Lei Yu、Ting‐Ting Sun、Yu‐Chen Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000104

  日期：2020.12

  class of indole‐based allylic donors have been designed and developed for palladium‐catalyzed decarboxylative allylations. In addition, the first application of these indole‐based allylic donors in palladium‐catalyzed decarboxylative [3+2] cycloaddition and allylic amination has been achieved by reacting with isocyanates and sulfonyl amines, respectively. This approach represents the first design of indole‐based

  针对钯催化的脱羧烯丙基化，已经设计并开发了新型的基于吲哚的烯丙基供体。此外，这些基于吲哚的烯丙基供体在钯催化的脱羧[3 + 2]环加成反应和烯丙基胺化中的首次应用是通过分别与异氰酸酯和磺胺反应而实现的。这种方法代表了基于吲哚的烯丙基供体的第一个设计，这有助于解决为钯催化的脱羧烯丙基化反应设计和开发新型基于杂环的烯丙基供体的挑战。而且，这种新型的烯丙基供体在环加成和取代中的应用将为脱羧烯丙基化的研究领域增加新的内容。
• Preparation of Nitrogen-Containing 25-Membered Pentaolefinic Macrocycles: (<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>)-1,6,11,16,21-Penta(arylsulfonyl)-1,6,11,16,21-pentaazacyclopentacosa-3,8,13,18,23-pentaenes
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Belén Blanco、Jesper Christensen、Ignasi Maurel、Anna Serra、Anna Pla-Quintana、Jordi Benet-Buchholz

  DOI：10.1055/s-2004-834938

  日期：——

  A stepwise preparation of a series of nitrogen-containing 25-membered pentaolefinic macrocycles is presented. The corresponding arenesulfonamides and trans-1,4-dibromo-2-butene served as precursors for the synthesis.

  介绍了一系列含氮 25 元五烯烃大环的逐步制备方法。相应的芳基磺酰胺和反式-1,4-二溴-2-丁烯作为合成的前体。
• Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、Moonjee Koh、Kris Rathwell、Seo-Hee Jung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.032

  日期：2015.3

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of N-arylsulfonamides under copper-catalyzed conditions at room temperature has been developed. The reaction employs various tert-butyl N-sulfonylcarbamates and diaryliodonium salts to avoid potential genotoxic impurities. A one-pot coupling/Boc-deprotection sequence is also reported to provide mono N-arylsulfonamides in good to excellent yields.

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。
• 15-Membered triolefinic macrocycles as stabilizers of palladium(0) nanoparticles
  作者：Anna Serra-Muns、Roger Soler、Elena Badetti、Paula de Mendoza、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b608673j

  日期：——

  15-Membered triolefinic macrocycles form complexes with palladium(0). However, metal nanoparticles are formed instead of discrete complexes if substituents provided with the ability to stabilize nanoparticles are incorporated into the structure of the macrocycle. Ancillary substituents include fluorous and polyoxyethylenated chains. The role of initial organometallic coordination in the early steps of nanoparticle formation is underlined.

  15 元三烯烃大环与钯（0）形成络合物。不过，如果在大环的结构中加入具有稳定纳米颗粒能力的取代基，则会形成金属纳米颗粒，而不是离散的络合物。辅助取代基包括氟化链和聚氧乙烯链。在纳米粒子形成的早期步骤中，最初的有机金属配位的作用得到了强调。