2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Azido-2-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: KVFDBOUFTLDGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  铵盐的脱芳香族[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，形成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯†

  摘要：

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01091a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 在 gallium(III) trichloride 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓促进环氧化物与 NH4SCN 和 NaN3 在水中的高度区域选择性开环

  摘要：

  摘要 通过 GaCl3 促进环氧化物与硫氰酸铵或叠氮化钠在水中的高度区域选择性开环，以优异的收率获得了 β-羟基硫氰酸盐和 β-叠氮醇。本方法非常快速并且对硫氰酸铵和叠氮化钠具有同等的相容性。

  DOI：

  10.1080/00397910801981540

文献信息

• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2014012614A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Fused triazole derivatives as gamma secretase modulators
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP2687528A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Some New Aspects of the Boyer Reaction
  作者：Rupak Chakraborty、Veronica Franz、Ghanashyam Bez、Dipali Vasadia、Chenchu Popuri、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol051442o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction outcome of 2-azidoethanol and aliphatic aldehyde is found to be dependent on the catalyst and the structure of the azido alcohol. Under the catalysis of Cu(II) triflate, the corresponding acetal is obtained. A similar reaction between 2-aryl-2-azidoethanol and aldehyde catalyzed by BF3 yields a mixture of 3-oxazoline and 2-oxazoline. The latter reaction has been used

  [反应：见正文]发现2-叠氮基乙醇与脂肪醛的反应结果取决于叠氮基醇的催化剂和结构。在三氟甲磺酸铜（II）的催化下，获得了相应的缩醛。由BF 3催化的2-芳基-2-叠氮基乙醇与醛之间的类似反应产生了3-恶唑啉和2-恶唑啉的混合物。后一反应已用于制备具有良好对映选择性的3-恶唑啉。
• Gallium Trichloride–Promoted Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with NH₄SCN and NaN₃in Water
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910801981540

  日期：2008.5

  Abstract β‐Hydroxy thiocyanates and β‐azidoalchols were obtained in excellent yields via GaCl3‐promoted highly regioselective ring opening of epoxides with ammonium thiocyanate or sodium azide in water. The present method is very rapid and equally compatible for both ammonium thiocyanate and sodium azide.

  摘要 通过 GaCl3 促进环氧化物与硫氰酸铵或叠氮化钠在水中的高度区域选择性开环，以优异的收率获得了 β-羟基硫氰酸盐和 β-叠氮醇。本方法非常快速并且对硫氰酸铵和叠氮化钠具有同等的相容性。
• FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20150183790A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了融合的双环三唑衍生物，其化学式为（I），用作伽马分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病和相关疾病。