2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Azido-2-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: KVFDBOUFTLDGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-氨基-2-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  铵盐的脱芳香族[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，形成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯†

  摘要：

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01091a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 在 gallium(III) trichloride 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2-azido-2-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓促进环氧化物与 NH4SCN 和 NaN3 在水中的高度区域选择性开环

  摘要：

  摘要 通过 GaCl3 促进环氧化物与硫氰酸铵或叠氮化钠在水中的高度区域选择性开环，以优异的收率获得了 β-羟基硫氰酸盐和 β-叠氮醇。本方法非常快速并且对硫氰酸铵和叠氮化钠具有同等的相容性。

  DOI：

  10.1080/00397910801981540

文献信息

• [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2014012614A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Fused triazole derivatives as gamma secretase modulators
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP2687528A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合双环三唑衍生物，可用作γ-分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。
• Some New Aspects of the Boyer Reaction
  作者：Rupak Chakraborty、Veronica Franz、Ghanashyam Bez、Dipali Vasadia、Chenchu Popuri、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol051442o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction outcome of 2-azidoethanol and aliphatic aldehyde is found to be dependent on the catalyst and the structure of the azido alcohol. Under the catalysis of Cu(II) triflate, the corresponding acetal is obtained. A similar reaction between 2-aryl-2-azidoethanol and aldehyde catalyzed by BF3 yields a mixture of 3-oxazoline and 2-oxazoline. The latter reaction has been used

  [反应：见正文]发现2-叠氮基乙醇与脂肪醛的反应结果取决于叠氮基醇的催化剂和结构。在三氟甲磺酸铜（II）的催化下，获得了相应的缩醛。由BF 3催化的2-芳基-2-叠氮基乙醇与醛之间的类似反应产生了3-恶唑啉和2-恶唑啉的混合物。后一反应已用于制备具有良好对映选择性的3-恶唑啉。
• Highly α-position regioselective ring-opening of epoxides catalyzed by halohydrin dehalogenase from <i>Ilumatobacter coccineus</i>: a biocatalytic approach to 2-azido-2-aryl-1-ols
  作者：Miao An、Wanyi Liu、Xiaoying Zhou、Ran Ma、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c9ra03774h

  日期：——

  Halohydrin dehalogenases are usually recognized as strict β-position regioselective enzymes in the nucleophile-mediated ring-opening of epoxides. Here we found the HheG from Ilumatobacter coccineus exhibited excellent α-position regioselectivity in the azide-mediated ring-opening of styrene oxide derivatives 1a–1k, producing the corresponding 2-azido-2-aryl-1-ols 2a–2k with the yields up to 96%.

  卤代醇脱卤酶通常被认为是亲核试剂介导的环氧化物开环中严格的 β 位区域选择性酶。在这里，我们发现来自Ilumatobacter coccineus的 HheG 在叠氮介导的氧化苯乙烯衍生物1a-1k的开环中表现出优异的 α 位区域选择性，产生相应的 2-azido-2-aryl-1-ols 2a-2k，产率高达 96%。
• FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20150183790A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention provides fused bicyclic triazole derivatives of Formula (I) useful as gamma secretase modulators (GSM), for the treatment of Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明提供了融合的双环三唑衍生物，其化学式为（I），用作伽马分泌酶调节剂（GSM），用于治疗阿尔茨海默病和相关疾病。