Mechanism of formation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene from 2-butyne and triphenyltris(tetrahydrofuran) chromium(III)
作者:George M. Whitesides、William J. Ehmann
DOI:10.1021/ja00722a015
日期:1970.9
also not an intermedi-atc in fhe:e cyclizations. Labeling and kineric isotope experiments using partially deuterated derivatives of 1 fur-rhcr drse rcdir bcnzyne complexes as intermediates in the tbrmation of 2. The reaction of trimesityltris(tetrahydro-iurrn)chronrrumtlll) with 2-butyne to torm cis-2-mesitylbut-2-ene suggests that an initial step in these reactions may be rnserrron ot'2-butyne into
摘要:三苯基三(四氢呋喃)铬(III)(f)与 2-丁炔产率的反应,尤其是 1,2,3,4' 四聚萘(2)。通过观察 1,2-二甲基-3,4-二(甲基-rir)萘 (6) 不是 I 的产物,游离或金属络合的四甲基环丁二烯已被排除为中间体 rhis 反应和 2 节 ne-1,1,1-d3 (3)。检测 1,2,3,4,5-五甲基萘 (15) 和 1,2,3,' .1.6-五聚萘 (16) 在 2-丁炔与三甲苯基-, 三' 反应中的相对产率nr-tolyl- 和 trip-tolyltris-(terrahldroiuren)chromium(III) 表明,离子寿命的芳烃-铬络合物也不是 fhe:e 环化中的中间体。与进一步的氘交换和标记实验结合在一起。thcse observations Lead ro rhc 提议 thr I 与 2-buryne 的反应是通过将一个分子 ol'2-butyne