8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[a]naphthalene | 7280-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[a]naphthalene
• CAS: 7280-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: DNTDRWIETWPOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 在 萘 、 甲基锂 、 六甲基二锡 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二酯与Me 3 SnLi反应的C–C键形成和键断裂过程。复杂桥联多环和二烷基芳族化合物的合成

  摘要：

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02891

文献信息

• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Alkyl Carbagermatrane Enabled Synthesis of Seven-Membered Carbocycle-Fused Aromatics through Catellani Strategy
  作者：Xiu-Ying Xie、Wei-Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1055/s-0040-1720693

  日期：2021.8

  seven-membered carbocycle-fused aromatics was realized by Catellani reaction using terminally brominated alkyl carbagermatranes through intermolecular cyclization manner. Various functional groups were well tolerated, and this transformation was also expanded to the synthesis of carbocycles of other size. The utility of this method was demonstrated by modification of natural product derivatives and

  利用末端溴化烷基碳霉菌素，通过分子间环化反应，通过卡塞拉尼反应实现了七元碳环稠合芳烃的合成。各种官能团均具有良好的耐受性，并且这种转化也扩展到了其他大小的碳环的合成。通过天然产物衍生物的修饰和生物活性分子的合成证明了该方法的实用性。
• Cyclization of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes to naphthalenes using Et2AlCl and DIBAL-H
  作者：Yuma Nonoyama、Kazuki Yaguchi、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152682

  日期：2021.1

  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of substituted naphthalenes from 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes. The successive reaction of a variety of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes with BuLi, Et2AlCl, and diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in one pot gives the corresponding substituted naphthalenes in excellent yields. β, β-Bisaluminated styrenes, which are generated in situ, undergo an intramolecular

  已经开发了一种一锅法用于从1-乙炔基-2-烯基苯合成取代的萘。多种1-乙炔基-2-烯基苯与BuLi，Et 2 AlCl和二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的连续反应在一个罐中得到相应的取代萘，收率很高。原位生成的β，β-双歧化的苯乙烯分子发生分子内环化反应，形成氧化铝。萘铝中间体可以用甲醇d 4捕集形成氘化产物，这提供了一些机理上的见识。通过用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和碘淬灭萘铝，也可获得相应的碘化萘。