N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-nitrobenzenesulfonamide) | 220166-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-nitrobenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-bis(4-nitrophenyl)sulfonyl-o-phenylenediamine；1,2-bis[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]benzene；4-nitro-N-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 220166-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₈S₂
• 分子量: 478.463
• InChiKey: BMNPJRYROKSTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-nitrobenzenesulfonamide) 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-ditosyl-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-nitrobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  双（磺酰胺）跨膜载体可实现pH门控的离子选择性转化

  摘要：

  据报道，基于双（磺酰胺）的合成载体可在狭窄的窗口内根据pH的变化反转离子选择性。当钾离子被这些载体被动转运时，也会产生脂质体膜电位。

  DOI：

  10.1039/c7cc00165g

文献信息

• Urea-, Squaramide-, and Sulfonamide-Based Anion Receptors: A Thermodynamic Study
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Lorenzo Mosca、Franz-Peter Schmidtchen

  DOI：10.1002/chem.201003411

  日期：2011.5.16

  acetonitrile. Additional quantitative studies of the anion‐binding properties of receptors 1–5 were performed by isothermal titration calorimetry (ITC). The experimental results indicated that 1 and 2 formed 1:1 hydrogen‐bonded complexes with most of the anions investigated. In the case of receptors 3–5, the formation of the 1:1 adduct was observed only with anions of low basicity (i.e., chloride, bromide

  在这项工作中，我们比较受体的阴离子结合能力1 - 5，其特征在于相似的结构，但具有不同的氢键供体基团（尿素，squaramide，和磺酰胺）。受体骨架上发色性取代基的存在允许通过对受体在纯乙腈溶液中的阴离子进行UV / Vis滴定来测定缔合常数。受体的阴离子结合特性的额外定量研究1 - 5通过等温滴定量热法（ITC）进行。实验结果表明1和2与所研究的大多数阴离子形成了1：1的氢键配合物。在受体的情况下，3 - 5，1的形成：观察到仅与低碱度（即，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢）的阴离子1加合物。对于更多的碱性阴离子（例如乙酸根和磷酸二氢根），分光光度法和ITC滴定法都可导致磺酰胺基团的去质子化，包括受体共轭碱基的形成。
• A Versatile Synthesis of Vinyl-Substituted Heterocycles via Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Tandem Allylic Substitution
  作者：Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01490

  日期：2020.6.5

  We herein report a versatile, regio- and enantioselective palladium-catalyzed tandem allylic substitution powered by a chiral bisphosphorus ligand WingPhos with the palladium loading as low as 0.1 mol %, forming a series of chiral vinyl-substituted heterocycles, including tetrahydroquinoxalines, piperazines, dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazines, and morpholines, in exellent ee’s and yields. The protocol

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。
• Effect of Sulfonyl Protecting Groups on the Neighboring Group Participation Ability of Sulfonamido Nitrogen
  作者：Nicolas Proust、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo900065q

  日期：2009.4.3

  operates predominantly, electron-releasing groups also foster a ring-contraction process with ultimate 1,3-positioning of the pair of bromine atoms. The observed regio- and stereoselectivities, confirmed where necessary by X-ray crystallographic analysis, establish the capability of sulfonamide nitrogen centers to engage in neighboring group participation.

  将溶于CH 2 Cl 2的元素溴添加到对二取代的苯并重氮化合物中，其中X与X和Y相同（H，CH 3，Br，OMe，NO 2）或不同取代基（CH 3，Br； OMe，已经发现，在大多数情况下，NO 2）会通过两种途径之间的竞争进行。尽管常规的反式1，2加成主要起作用，但电子释放基团也促进了对溴原子对的最终1，3-位置的环收缩过程。X射线晶体学分析在必要时证实了所观察到的区域选择性和立体选择性，从而确定了磺酰胺氮中心参与邻近基团参与的能力。
• Bis(sulfonamide) transmembrane carriers allow pH-gated inversion of ion selectivity
  作者：Arundhati Roy、Oindrila Biswas、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7cc00165g

  日期：——

  Bis(sulfonamide) based synthetic carriers are reported for inversion of ion selectivity upon deviation of pH within a narrow window. A liposomal membrane potential is also generated when potassium ions are passively transported by these carriers.

  据报道，基于双（磺酰胺）的合成载体可在狭窄的窗口内根据pH的变化反转离子选择性。当钾离子被这些载体被动转运时，也会产生脂质体膜电位。
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-vinylquinoxalines
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

  日期：1999.1

  N-bis(arylsulfonyl)-o-phenylenediamines 1 was catalyzed by a palladium complex associated with chiral ligands to give optically active 1,4-bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-vinylquinoxalines 3 with up to 62% ee. The use of (S)-MeOBIPHEP as the chiral ligand and N,N-bis(p-tolylsulfonyl)-o-phenylenediamine (1i) as the nucleophile led to the highest ee at 25 °C, regardless of the solvent used. The enantioselectivity

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。