4-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(2-phenylethynyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol；4-[2-(phenylethynyl)phenyl]but-3-yn-1-ol；4-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UEQOGGZQIRGICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 4-[2-(phenylethynyl)phenyl]but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 PdCl₂(PhCN)2 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到4-(2-(phenylethynyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c

文献信息

• Gold‐Catalyzed Aminoaromatizations of 1,2‐Bis(alkynyl)benzenes with Anthranils to Yield 1‐Amino‐2‐napthaldehyde Products
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000591

  日期：2020.8.4

  Gold‐catalyzed aminoaromatizations of 1,n‐diynes with anthranils afforded 1‐amino‐2‐napthaldehyde derivatives efficiently. In this reaction sequence, anthranils preferably attack at gold‐coordinated prop‐3‐yn‐1‐ols to generate α‐imino gold carbenes that enable subsequent cyclizations with the other alkynes. Chemical functionalizations of the resulting 1‐amino‐2‐napthaldehydes are presented to manifest

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• Synthesis and antitumor activity of novel enediyne-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids
  作者：Wan-Ping Hu、Jium-Jia Liang、Chai-Lin Kao、You-Chiang Chen、Chung-Yu Chen、Feng-Yuan Tsai、Ming-Jung Wu、Long-Sen Chang、Yeh-Long Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.036

  日期：2009.2

  A series of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) hybrids linked with enediyne is described. These compounds were prepared by linking C-8 of DC-81 (1) with an enediyne (10–16) through carbon chain linkers to afford PBD hybrid agents 17–23 in good yields. Most of the hybrids on human cancer cell lines exhibited higher cytotoxicity, and an increase in the sub-G1 population than 1. In a previous

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。
• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。