(R)-dodec-1-en-4-ol | 85029-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dodec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-dodec-1-en-4-ol
• CAS: 85029-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OQHSQTQTCUULCW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dodec-1-en-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(4R)-dodec-1-en-4-yl]oxybutan-2-one 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by chiral indium(iii) complexes immobilized in ionic liquids
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b500086f

  日期：——

  In the presence of chiral catalytic complexes prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX ligands, allytributylstannane reacted with aldehydes in ionic liquids to afford the corresponding homoallylic alcohols in high enantioselectivities (86–94% ee) and good yields (68–89%); the chiral catalysts immobilized in ionic liquids could be reused with comparable enantioselectivities and yields.

  在由In(OTf)3和手性PYBOX配体制备的手性催化复合物存在下，烯丙基三丁基锡与醛在离子液体中反应，以高对映选择性（86-94% ee）和良好产率（68-89%）得到相应的同烯丙基醇；固定在离子液体中的手性催化剂可重复使用，对映选择性和产率相当。
• Catalytic enantioselective allylation of aldehydes via a moisture-tolerant chiral BINOL–In(III) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Ee-Ling Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.064

  日期：2005.9

  A moisture-tolerant chiral indium complex has been developed to effect good enantioselectivities in the addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in both moderate to good yields and high enantioselectivities (up to 86% ee).

  已经开发了一种耐湿性手性铟络合物，以在向醛中添加烯丙基三丁基锡烷来实现良好的对映选择性。各种芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛的烯丙基化导致中度到良好的收率以及高对映选择性（高达86％ee）。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes via a chiral indium(iii) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Kui-Thong Tan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b412736f

  日期：——

  A chiral indium complex has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributyl stannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in good yields and high enantioselectivities (90-96% ee).

  已发现在将烯丙基三丁基锡烷添加到醛中时，手性铟络合物可实现高对映选择性。各种芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛的烯丙基化导致良好的收率和高对映选择性（90-96％ee）。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• Target-Based Design of Promysalin Analogues Identifies a New Putative Binding Cleft in Succinate Dehydrogenase
  作者：Savannah J. Post、Colleen E. Keohane、Lauren M. Rossiter、Anna R. Kaplan、Jittasak Khowsathit、Katie Matuska、John Karanicolas、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00024

  日期：2020.6.12

  synthesis; subsequent analogue design and SAR investigation enabled identification of succinate dehydrogenase (Sdh) as the biological target in PA. Herein, we report the target-guided design of new promysalin analogues with varying alkyl chains, one of which is on par with our most potent analogue to date. Computational docking revealed that some analogues have a different orientation in the Sdh binding

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。