chlorodifluorothioacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: chlorodifluorothioacetic acid
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoroethanethioic S-acid
• 化学式: C₂HClF₂OS
• 分子量: 146.545
• InChiKey: NPLVSRRUAWKFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodifluorothioacetic acid 在 氯 作用下， 生成 chlorodifluoroacetylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氯二氟乙酰亚磺酰氯CF2ClC(O)SCl的合成、表征及气相构象性质

  摘要：

  通过氯二氟硫代乙酸、CF 2 ClC(O)SH 和元素氯之间的反应，首次合成了简单的氯二氟乙酰亚磺酰氯物质 CF 2 ClC(O)SCl。该亚磺酰基羰基衍生物已通过多核 ( 19 F 和13 C) NMR、FTIR 和 FT-拉曼光谱进行了详尽的表征。使用气相红外和液体拉曼光谱技术，结合 B3LYP/6-311+G(3df) 近似水平的量子化学计算，研究了构象属性。两种形式的共存，其特征在于–CF 2的 C-Cl 单键的两个取向（gauche和syn ）相对于C=O双键的Cl基团在气相中得到证实。亚磺酰氯部分中的同平面( syn )构象的特征是C=O双键和S-Cl单键采用相互同平面取向。最低能量构象是gauche-syn，第二个反syn形式的能量高出约 1.0 kcal/mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133596
• 作为产物：
  描述：

  氯二氟乙酸酐 在 硫化氢 作用下， 生成 chlorodifluorothioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氟甲酰氯二氟乙酰二硫化物、FC(O)SSC(O)CF2Cl 的合成、结构和构象特性：–C(O)SSC(O)– 化合物中的构象转移性

  摘要：

  纯氟甲酰氯二氟乙酰二硫化物 FC(O)SSC(O)CF2Cl，已通过 FC(O)SCl 和 CF2ClC(O)SH 以定量收率反应制备。新型分子的构象特性已通过振动光谱（IR - 气相，拉曼 - 液相）和量子化学计算（B3LYP 和 MP2 方法）进行了研究。气态化合物在室温下表现出构象平衡，其中最稳定的形式采用 C1 对称性和两个羰基相对于二硫键的同周面 (sp) 取向。在蒸气的红外光谱中观察到的第二种形式对应于一种构象异构体，其中 FC(O) 部分的羰基键采用相对于 S-S 单键的反周面 (ap) 位置，与氯二氟乙酰基中的 ClC-C=O 部分有关。实验自由能差值 ΔG0 = G0(ap–sp) – G0(sp–sp) = 1.4(3) kcal/mol (IR) 由 B3YLP/6-311+G(3df) (1.1 kcal /mol) 和 MP2/6-31G* (1.8 kcal/mol)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600604

文献信息

• Synthesis, Structure and Conformational Properties of Fluoroformylchlorodifluoroacetyl Disulfide, FC(O)SSC(O)CF ₂ Cl: Conformational Transferability in –C(O)SSC(O)– Compounds
  作者：Mauricio F. Erben、Carlos O. Della Védova、Helge Willner、Roland Boese

  DOI：10.1002/ejic.200600604

  日期：2006.11

  Pure fluoroformylchlorodifluoroacetyl disulfide, FC(O)SSC(O)CF2Cl, has been prepared by the reaction of FC(O)SCl and CF2ClC(O)SH in quantitative yield. The conformational properties of the novel molecule have been studied by vibrational spectroscopy (IR – gas phase, Raman – liquid phase) and quantum chemical calculations (B3LYP and MP2 methods). The gaseous compound exhibits a conformational equilibrium

  纯氟甲酰氯二氟乙酰二硫化物 FC(O)SSC(O)CF2Cl，已通过 FC(O)SCl 和 CF2ClC(O)SH 以定量收率反应制备。新型分子的构象特性已通过振动光谱（IR - 气相，拉曼 - 液相）和量子化学计算（B3LYP 和 MP2 方法）进行了研究。气态化合物在室温下表现出构象平衡，其中最稳定的形式采用 C1 对称性和两个羰基相对于二硫键的同周面 (sp) 取向。在蒸气的红外光谱中观察到的第二种形式对应于一种构象异构体，其中 FC(O) 部分的羰基键采用相对于 S-S 单键的反周面 (ap) 位置，与氯二氟乙酰基中的 ClC-C=O 部分有关。实验自由能差值 ΔG0 = G0(ap–sp) – G0(sp–sp) = 1.4(3) kcal/mol (IR) 由 B3YLP/6-311+G(3df) (1.1 kcal /mol) 和 MP2/6-31G* (1.8 kcal/mol)
• Chlorodifluorothioacetic Acid, CF2ClC(O)SH: Synthesis, Characterization, X-ray Structure and Conformational Properties
  作者：Mauricio F. Erben、Roland Boese、Helge Willner、Carlos O. Della Védova

  DOI：10.1002/ejoc.200700349

  日期：2007.10

  Chlorodifluoroacetic anhydride, [CF2ClC(O)]2O, and chlorodifluoroacetyl chloride, CF2ClC(O)Cl, react with hydrogen sulfide to yield chlorodifluorothioacetic acid, CF2ClC(O)SH. This novel thiocarboxylic acid has been obtained in pure form and characterized by NMR, IR and Raman spectroscopy. By extrapolation of the vapour pressure curve, log p = 6.102–2068/T (p [bar], T [K]), the boiling point was determined

  氯二氟乙酸酐 [CF2ClC(O)]2O 和氯二氟乙酰氯 CF2ClC(O)Cl 与硫化氢反应生成氯二氟硫代乙酸 CF2ClC(O)SH。这种新型硫代羧酸已以纯形式获得，并通过 NMR、IR 和拉曼光谱进行表征。通过外推蒸气压曲线，log p = 6.102–2068/T (p [bar], T [K])，确定沸点为 66(1) °C。纯物质的熔点为 –83(2) °C。气相分子的构象特性已通过振动光谱 [IR（蒸气）、拉曼（液体）] 和量子化学计算 [B3LYP 和 MP2 方法与 6-311++G(d,p) 和 6- 311++G(3df,2p) 基组]。最稳定的形式具有 C1 对称性，C=O 双键相对于 S-H 单键具有共面（syn）取向，而在氯二氟乙酰基中，ClC-C=O 部分的 gauche 取向是优选的（gauche -syn 形式）。气态 CF2ClC(O)SH 的红外光谱分
• Synthesis, characterization and gas phase conformational properties of chlorodifluoroacetylsulfenyl chloride, CF2ClC(O)SCl
  作者：Lucas S. Rodríguez Pirani、Mauricio F. Erben、Helge Willner、Carlos O. Della Védova

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133596

  日期：2022.11

  –CF2Cl group with respect to the C=O double bond, is confirmed in the gas phase. The synperiplanar (syn) conformation in the sulfenylcarbonyl chloride moiety is characterized by the C=O double bond and the S-Cl single bond adopting a mutual synperiplanar orientation. The lowest energy conformation is the gauche-syn, with the second anti-syn form higher in energy by around 1.0 kcal/mol.

  通过氯二氟硫代乙酸、CF 2 ClC(O)SH 和元素氯之间的反应，首次合成了简单的氯二氟乙酰亚磺酰氯物质 CF 2 ClC(O)SCl。该亚磺酰基羰基衍生物已通过多核 ( 19 F 和13 C) NMR、FTIR 和 FT-拉曼光谱进行了详尽的表征。使用气相红外和液体拉曼光谱技术，结合 B3LYP/6-311+G(3df) 近似水平的量子化学计算，研究了构象属性。两种形式的共存，其特征在于–CF 2的 C-Cl 单键的两个取向（gauche和syn ）相对于C=O双键的Cl基团在气相中得到证实。亚磺酰氯部分中的同平面( syn )构象的特征是C=O双键和S-Cl单键采用相互同平面取向。最低能量构象是gauche-syn，第二个反syn形式的能量高出约 1.0 kcal/mol。