6-(4-methoxyphenyl)-2-((2-oxopropyl)thio)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-((2-oxopropyl)thio)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-oxopropylsulfanyl)-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 380.491
• InChiKey: RNQBINDXKFBZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-((2-oxopropyl)thio)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶作为潜在 pim-1 抑制剂的合成、细胞毒性、体外抗菌筛选和计算机内研究

  摘要：

  摘要 通过一步法制备了一系列新型噻吩并[2,3-b]吡啶，收率极佳。该协议涉及吡啶-2(1H)-硫酮与适当的含卤素试剂在乙醇钠乙醇溶液中在 80°C 下搅拌 2 小时的反应。针对不同的细菌和真菌菌株筛选了新的噻吩并吡啶。与环丙沙星相比，噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸盐 9a 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出最有效的抗菌活性，MIC/MBC 值分别为 9.9/19.8 和 19.8/39.5 µM。与庆大霉素相比，9a 是对 MRSA 最有效的化合物，其抑菌圈为 16.2 ± 0.6 mm。此外，9a 对 HEPG2 和 MCF-7 细胞系中的每一个都表现出最佳的细胞毒活性，IC50 值为 25。与多柔比星相比，分别为 7 和 30.53 µM。进行计算机内研究以预测新的噻吩并吡啶作为 pim-1 激酶的潜在抑制剂的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778033
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-((2-oxopropyl)thio)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶作为潜在 pim-1 抑制剂的合成、细胞毒性、体外抗菌筛选和计算机内研究

  摘要：

  摘要 通过一步法制备了一系列新型噻吩并[2,3-b]吡啶，收率极佳。该协议涉及吡啶-2(1H)-硫酮与适当的含卤素试剂在乙醇钠乙醇溶液中在 80°C 下搅拌 2 小时的反应。针对不同的细菌和真菌菌株筛选了新的噻吩并吡啶。与环丙沙星相比，噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸盐 9a 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出最有效的抗菌活性，MIC/MBC 值分别为 9.9/19.8 和 19.8/39.5 µM。与庆大霉素相比，9a 是对 MRSA 最有效的化合物，其抑菌圈为 16.2 ± 0.6 mm。此外，9a 对 HEPG2 和 MCF-7 细胞系中的每一个都表现出最佳的细胞毒活性，IC50 值为 25。与多柔比星相比，分别为 7 和 30.53 µM。进行计算机内研究以预测新的噻吩并吡啶作为 pim-1 激酶的潜在抑制剂的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778033

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, <i>in-vitro</i> antibacterial screening and <i>in-silico</i> study of novel thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines as potential pim-1 inhibitors
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad、Ahmed Y. Said、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778033

  日期：2020.8.2

  Abstract A novel series of thieno[2,3-b]pyridines was prepared via an one-step protocol in excellent yields. The protocol involved the reaction of pyridine-2(1H)-thiones with the appropriate halogen containing reagents in ethanolic sodium ethoxide solution under stirring at 80 °C for 2 h. The new thienopyridines were screened against different bacterial and fungal strains. Thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

  摘要 通过一步法制备了一系列新型噻吩并[2,3-b]吡啶，收率极佳。该协议涉及吡啶-2(1H)-硫酮与适当的含卤素试剂在乙醇钠乙醇溶液中在 80°C 下搅拌 2 小时的反应。针对不同的细菌和真菌菌株筛选了新的噻吩并吡啶。与环丙沙星相比，噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸盐 9a 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出最有效的抗菌活性，MIC/MBC 值分别为 9.9/19.8 和 19.8/39.5 µM。与庆大霉素相比，9a 是对 MRSA 最有效的化合物，其抑菌圈为 16.2 ± 0.6 mm。此外，9a 对 HEPG2 和 MCF-7 细胞系中的每一个都表现出最佳的细胞毒活性，IC50 值为 25。与多柔比星相比，分别为 7 和 30.53 µM。进行计算机内研究以预测新的噻吩并吡啶作为 pim-1 激酶的潜在抑制剂的能力。图形概要