methyl thioglycolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: methyl thioglycolate
• 英文别名: Methoxythioacetic acid；2-methoxyethanethioic S-acid
• 化学式: C₃H₆O₂S
• 分子量: 106.145
• InChiKey: UQRTXGYVYJQBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 methyl thioglycolate 在 sodium hydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到癸基硫代乙酸
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND; TAUTOMER AND GEOMETRIC ISOMER THEREOF; SALT OF SAID COMPOUND, TAUTOMER, OR GEOMETRIC ISOMER; METHOD FOR MANUFACTURING SAID COMPOUND, TAUTOMER, ISOMER, OR SALT; ANTIMICROBIAL AGENT; AND ANTI-INFECTIVE DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP2910547B1

文献信息

• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Solvent-Directed Transition Metal-Free C–C Bond Cleavage by Azido-1,3,5-triazines and Their Stability-Reactivity Paradox
  作者：Fulei Ma、Xiaoyu Xie、Yuanheng Li、Ziqiang Yan、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02342

  日期：2021.1.1

  We report a solvent-directed and regioselective carbon–carbon bond cleavage of aryl ketones by azido-1,3,5-triazines (ATs), which is typically completed within 10 min in DMSO at room temperature, without using transition metal catalysts. The cleavage is driven by the steric hindrance in the adducts of aryl ketones and ATs, which is substantiated by DFT calculation. Our recent results showed that ATs

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。
• Strategy for the Synthesis of Pyridazine Heterocycles and Their Derivatives
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Omprakash Bande、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo400989q

  日期：2013.8.16

  The first synthesis of novel fused pyridazines has been realized starting from 1,3-diketones involving a Diaza–Wittig reaction as a key step. A convenient strategy was elaborated to access versatile pyridazine derivatives allowing the variation of substituents at position 6 of the heterocyclic ring. In a first part, pyridazines bearing an ester group were synthesized as a model to evaluate the methodology

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。
• NEW DIHYDRO-OXAZINOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITONS CONTAINING THEM
  申请人：Egis Gyogyszergyar Zrt.

  公开号：US20170002020A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Compounds of formula (I) having a selective dual action on the central GABAergic system, and a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  具有选择性双重作用于中枢GABA能系统的化合物(I)的配方，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Biocatalytic enantioselective construction of 1,3-oxathiolan-5-ones via dynamic covalent kinetic resolution of hemithioketals
  作者：Maochun Han、Jintao Xu、Lei Hu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112114

  日期：2022.2

  The first example of enzyme-catalyzed dynamic covalent kinetic resolution of hemithioketals was demonstrated. This method involved the reversible nucleophilic addition of methyl thioglycolate to activated ketones in conjugation with lipase mediated lactonization, generating 1,3-oxathiolan-5-ones in high yields as well as high enantiomeric purities.

  证明了半硫缩酮的酶催化动态共价动力学拆分的第一个例子。该方法涉及将巯基乙酸甲酯可逆亲核加成到活化的酮中，并与脂肪酶介导的内酯化结合，以高产率和高对映体纯度产生 1,3-oxathiolan-5-ones。