2-methylnaphtho<1,2-b>furan | 25826-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methylnaphtho<1,2-b>furan
• 英文别名: 2-methylnaphtho[1,2-b]furan；2-methylnaphtho[1-b]furan；2-methyl-naphtho[1,2-b]furan；2-Methyl<1,2-b>naphthofuran；2-Methylbenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 25826-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: KVPZWKRRFWHWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.5-22.5 °C
• 沸点：
  70-72 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho<1,2-b>furan 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-羟基-2-奈甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hashemi, Mohammed M.; Balalaie, Saeed, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 3, p. 170 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 2-methylnaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  2'-Ketodihydro-1,2-cyclopentenonaphthalene and Derivatives of Naphtho [1.2-b] furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a028

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXIX. Cesium Fluoride-Mediated Claisen Rearrangement of Aryl Propargyl Ether. Exclusive Formation of 2-Methylarylfuran and Its Availability as a Masked Salicylaldehyde.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Sunao TAKEDA、Satoshi UEKI、Masahiro SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1148

  日期：——

  Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether in the presence of CsF led to exclusive formation of 2-methylarylfuran in excellent yield. The result of a precise examination of the rearrangement is described. Satisfactory transformation of the 2-methylarylfuran to a salicylaldehyde derivative was achieved by stepwise oxidation. This combination of reactions serves as a useful method for regioselective introduction of a C1 unit at the ortho position of a phenol group.

  在 CsF 的存在下，芳基丙炔醚发生克莱森重排反应，生成了纯度极高的 2-甲基芳基呋喃。本文介绍了对该重排反应进行精确检验的结果。通过逐步氧化，2-甲基芳基呋喃令人满意地转化为水杨醛衍生物。这种反应组合是在苯酚基团的正交位置上区域选择性引入 C1 单元的有用方法。
• 萘并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574966B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开一种以萘酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步高效合成萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入萘酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。