2,3-Diphenyl-phthalimidin | 36149-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-phthalimidin
• 英文别名: 2,3-diphenylisoindolin-1-one；2,3-diphenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 36149-34-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: JWQWDJIMEOIVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-196.5 °C
• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-phthalimidin 在 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 乙醚 、 氧气 作用下， 生成 1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-1,3-epidioxido-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Theilacker; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 43,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-Diphenyl-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Phthalimidine Synthesis via the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine in the Presence of Catalytic Amount of InCl3
  作者：Ichiro Takahashi、Takatoshi Matsunaga、Yuuki Izumi、Yuuki Sunada、Nanae Kawakami、Yuusuke Horino、Sho Inagaki、Kenta Saitoh、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.2174/1570178614666170221143302

  日期：2017.4.13

  paths. Therefore, dissymmetrical trends possessed by the phthalide derivative should transfer directly to the resulting phthalimidine, and as a result the formation of possible regioisomer(s) can completely be prevented. This strategy has existed as the oldest method of phthalimidine synthesis, however, Lewis acid catalysts utilized in the past were not appropriate to extend its scope. In this report

  背景：我们以前报道过在1,2,3-1H-苯并三唑和2-巯基乙醇的存在下，邻苯二甲醛和伯胺之间的1：1缩合反应可作为双合成助剂提供邻苯二甲酰亚胺（2,3-二氢异吲哚-1-酮）在温和的反应条件下可实现良好的分离收率。然而，发现该反应通过等氧化阶段官能团（本文中的羰基）的不对称化而进行，只要目标分子邻苯二甲酰亚胺中取代基的取向不对称，就会产生区域异构体。为了克服这些缺陷，我们集中研究了与目标分子邻苯二甲酰亚胺具有相同电子结构的邻苯二甲酰亚胺。因此，邻苯二甲酸酯衍生物和伯胺之间的缩合会消除水分子，但不附带任何类型的氧化还原路径。因此，邻苯二甲酸酯衍生物所具有的不对称趋势应直接转移至所得的邻苯二甲酰亚胺，结果，可以完全防止可能的区域异构体的形成。该策略作为最古老的邻苯二甲酰亚胺合成方法已经存在，但是，过去使用的路易斯酸催化剂不适合扩展其范围。在本报告中，我们证明了使用InCl3作为催化剂沿着这条路线
• Lithium–Bromide Exchange versus Nucleophilic Addition of Schiff's base: Unprecedented Tandem Cyclisation Pathways
  作者：Samantha A. Orr、Emily C. Border、Philip C. Andrews、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.201902140

  日期：2019.9.12

  tert-butyllithium (tBuLi), we have revealed unprecedented competitive intermolecular and intramolecular cascade annulation pathways, leading to valuable compounds, such as iso-indolinones and N-substituted anthracene derivatives. A series of reaction parameters were probed, including solvent, stoichiometry, sterics and organolithium reagent choice, in order to understand the influences that limit such ring-closing

  通过探索芳族席夫碱与叔丁基锂（tBuLi）的溴化锂交换反应性，我们发现了前所未有的竞争性分子间和分子内级联环氧化途径，从而产生了有价值的化合物，例如异吲哚啉酮和N-取代的蒽衍生物。探索了一系列反应参数，包括溶剂，化学计量，空间位阻和有机锂试剂的选择，以了解限制此类闭环途径的影响。对于亚胺上的有机锂有两个可行的反应性选项；即亲核加成或溴化锂交换，观察到令人惊讶的竞争性质，即使在低温条件下，亲核加成仍占主导。考虑到最常用的溴化锂交换溶剂，
• Diversity-Oriented Synthesis of Heterocycles: Al(OTf)₃-Promoted Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation
  作者：Tianqi Liu、Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Yonghui Chen、Xiaojian Wang、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02894

  日期：2018.2.2

  An efficient and facile method has been developed for the diversity-oriented synthesis of heterocycles. Hexahydrophenoxazines, tetrahydroquinolines, indolines, hexahydrocarbazoles, and lactones were conducted via Al(OTf)(3)-promoted cascade cyclization and ionic hydrogenation. Furthermore, this protocol was utilized to smoothly prepare piracetam and its key intermediate as well.
• Horiie, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1038,1039
  作者：Horiie

  DOI：——

  日期：——
• Schiff bases as external and internal electrophiles in reactions of functionalized organolithium reagents. A new route to isoindoline derivatives and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Charles K. Bradsher、David A. Hunt

  DOI：10.1021/jo00315a021

  日期：1981.1