2-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne | 13524-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: 2-Chlor-4-phenylbut-1-en-3-in；(3-Chlorobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene；3-chlorobut-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 13524-10-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl
• 分子量: 162.619
• InChiKey: SJDJJWBCEYDUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 2-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到(E)-1-bromo-6-phenyl-1-hexen-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  严格“配对”——通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯的反应、LDA 消除和随后的转化，选择性和经济地合成共轭二炔

  摘要：

  通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯在 Pd(PPh3)4 存在下的反应，然后用 2 equiv 二异丙基氨基锂消除，可以以完全“对”选择性的方式合成各种不对称取代的共轭二炔。 LDA)、用 ZnBr2 或 ZnCl2 进行锌化，以及 Pd 催化的与芳基和链烯基碘化物和溴化物的交叉偶联。除了使用 (E)-3-iodo-2-propenol 原位生成的烯基锌试剂的两种情况外，已以 >80% 的产率获得所需的不对称取代的共轭二炔。使用 1,1-二氯乙烯使该方法比以前报道的涉及 1,2-二卤乙烯的方法更经济。

  DOI：

  10.1021/op034029+
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以80%的产率得到2-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  严格“配对”——通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯的反应、LDA 消除和随后的转化，选择性和经济地合成共轭二炔

  摘要：

  通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯在 Pd(PPh3)4 存在下的反应，然后用 2 equiv 二异丙基氨基锂消除，可以以完全“对”选择性的方式合成各种不对称取代的共轭二炔。 LDA)、用 ZnBr2 或 ZnCl2 进行锌化，以及 Pd 催化的与芳基和链烯基碘化物和溴化物的交叉偶联。除了使用 (E)-3-iodo-2-propenol 原位生成的烯基锌试剂的两种情况外，已以 >80% 的产率获得所需的不对称取代的共轭二炔。使用 1,1-二氯乙烯使该方法比以前报道的涉及 1,2-二卤乙烯的方法更经济。

  DOI：

  10.1021/op034029+

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylzincs with benzylic electrophiles
  作者：Mingxing Qian、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.137

  日期：2005.4

  The reaction of alkynylzinc bromides with benzyl bromides or chlorides in the presence of a catalytic amount of Pd(DPE-phos)Cl-2 in THF at 23 degrees C cleanly produces the corresponding benzylated alkynes in 73-97% yields. With 10(-3) mol% of Pd(DPE-phos)Cl-2, the maximum turnover number of 7.1 x 10(4) has been observed for the formation of PhC CCH2Ph. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Selective palladium-catalysed substitution of 1,1-dichloroethylene
  作者：V Ratovelomanana、A Hammoud、G Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95383-8

  日期：1987.1
• RATOVELOMANANA V.; HAMMOUD A.; LINSTRUMELLE G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 15, 1649-1650
  作者：RATOVELOMANANA V.、 HAMMOUD A.、 LINSTRUMELLE G.

  DOI：——

  日期：——