dimethyl 2-methyl-2-phenylselenopropanedioate | 87167-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-phenylselenopropanedioate
• 英文别名: dimethyl(phenylseleno)methylmalonate；dimethyl phenylselenomethylmalonate；Dimethyl 2-methyl-2-phenylselanylpropanedioate
• CAS: 87167-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄Se
• 分子量: 301.201
• InChiKey: YGBCNNMDBRIMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-phenylselenopropanedioate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Methyl 3,6,6-trimethyl-2-oxo-5-phenylselanyloxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于自由基的戊内酯合成

  摘要：

  摘要 苯硒丙二酸通过光解自由基加成到烯丙醇上，然后在酸催化下进行环化反应，生成带有苯硒基取代基的戊内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608003825
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 苯基溴化硒 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-methyl-2-phenylselenopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-羰基甲氧基-5-乙基-1.2-二氢吡啶的制备及其狄尔斯-阿尔德反应：一种合成卡他萘啶的方法

  摘要：

  N-羰基甲氧基-5-乙基，1,2-二氢吡啶（1）可以通过将N-羰基甲氧基-3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶（10）溴化，然后再用EtAlCl进行两次脱氢溴化来制备2 / HMPA；该二烯与亚甲基丙二酸二甲酯（2）进行Diels-Alder反应，得​​到异喹核苷（3），这是我们计划中的Catharanthine方法的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88060-0

文献信息

• Radical aromatic substitution via atom-transfer addition
  作者：Jeffrey H. Byers、John E. Campbell、Faith H. Knapp、Jameson G. Thissell

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00304-4

  日期：1999.4

  New methodology for radical aromatic substitution has been developed involving the addition of electron-deficient radicals to unprotected pyrroles and indole. This non-oxidative process is presumed to be occurring via atom-transfer addition of suitable organoiodides and bromides with subsequent non-radical elimination of HI or HBr, respectively. The process also occurs under stannane-free conditions

  已经开发出用于自由基芳族取代的新方法，该方法涉及将电子不足的自由基添加到未保护的吡咯和吲哚中。推测该非氧化过程是通过合适的有机碘和溴化物的原子转移添加以及随后分别无自由基地消除HI或HBr发生的。该过程也发生在不含锡的条件下。