N-(p-tolyl)furan-2-carboxamide | 1982-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1982-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00458925
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZYJTZRHZTQZSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)furan-2-carboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(p-tolyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160096832A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Copper-catalyzed oxidative amidation between aldehydes and arylamines under mild conditions
  作者：Yongzheng Ding、Xian Zhang、Dongyang Zhang、Yuting Chen、Zhibing Wu、Peiyi Wang、Wei Xue、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.113

  日期：2015.2

  amide compounds, including heterocyclic amide compounds, were obtained with moderate to good yields ranging from 31–88% by using copper iodide (CuI) to catalyze the oxidative amidation between aldehydes and amines under solvent-free conditions at room temperature in air.

  已经开发了制备酰胺键的简便策略。通过使用碘化铜（CuI）催化室温下无溶剂条件下的空气中醛和胺之间的氧化酰胺化反应，可以得到一系列酰胺化合物，包括杂环酰胺化合物，产率在31％到88％之间，中等至良好。 。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Genecare Research Institute Co., Ltd

  公开号：EP1900728A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug or salt thereof, or a hydrate or solvate thereof as an active ingredient, (wherein, R1, R2, R3, and R4 are the same as R1, R2, R3, and R4 in the description of the present invention).

  本发明涉及含有由式(I)所代表的化合物、其药用可接受的前药或盐、或其水合物或溶剂和作为活性成分的药物组合物（其中，R1、R2、R3和R4与本发明描述中的R1、R2、R3和R4相同）。