(2-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine | 504407-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
• 英文别名: N-(3-methyl-2-butenyl)-o-bromoaniline；2-bromo-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 504407-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: QNJNJVQTFDCYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的酚类氧化还原中性分子内脱芳螺环化

  摘要：

  本文描述的是由可见光诱导的氧化还原中性分子内脱芳环化。光化学环化由酚盐阴离子衍生的光催化剂催化，并产生螺环己二烯酮。机理实验表明，芳基卤化物在可见光照射下通过单电子转移 (SET) 过程还原为芳基自由基。芳基与酚盐阴离子部分的亲电加成产生自由基阴离子中间体，通过第二个 SET 过程回收光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01257
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (2-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines
  作者：Ross Widenhoefer、Alethea Duncan

  DOI：10.1055/s-0029-1218555

  日期：2010.2

  A mixture of (3)AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-biphenyl] and AgOTf catalyzes the intermolecular hydroamination of monosubstituted and 1,1- and 1,3-disubstituted allenes with primary and secondary arylamines.

  (3) AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-联苯] 和 AgOTf 的混合物催化单取代和 1,1-和 1,3-二取代的丙二烯与伯和仲芳胺的分子间加氢胺化。
• Chemoselective Palladium-Catalyzed Reaction in Aqueous Media: Selectivity in the Reaction of Haloanilines with 1,1-Dimethylallyl Alcohol
  作者：Yuusaku Yokoyama、Noriko Takagi、Hidemasa Hikawa、Satoru Kaneko、Natsume Tsubaki、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1002/adsc.200600584

  日期：2007.3.5

  Palladium-catalyzed reactions of various haloanilines with 1,1-dimethylallyl alcohol were carried out in the presence of a hydrophilic ligand, 3,3′,3′′-phosphinidyne tris(benzenesulfonic acid) trisodium salt (TPPTS), or a lipophilic phosphine ligand, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF). The reactions proceeded chemoselectively in aqueous solvent to give C-vinylated products under basic conditions

  各种卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇的钯催化反应在亲水性配体，3,3'，3'-膦亚基三（苯磺酸）三钠盐（TPPTS）或亲脂性膦存在下进行配体，1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）。该反应在水性溶剂中化学选择性地进行，在碱性条件或N下生成C-乙烯基化产物于中性条件下的烯丙基化产品，实际收率高达79％。水性溶剂的使用在这种化学选择性中起着重要作用，并允许开发一锅合成3-甲基吲哚。这种化学选择性在合成上是有用的，因为卤代苯胺的反应位置可以简单地通过改变反应介质的碱性来控制，从而消除了在反应过程中保护氨基的需要。