N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-leucine tert-butyl ester | 585527-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-leucine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 585527-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: HXRYKJRCABDEHI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  489.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-leucine tert-butyl ester 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-phenyl-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j

文献信息

• Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold
  作者：Frédéric Bihel、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1039/b212064j

  日期：——

  We designed and synthesized a new class of serine protease inhibitors based on the oxazinone core. To this end, we first developed a short and efficient route to synthesize a new 3,4-dihydro[1,4]oxazin-2-one ring. Then we successfully synthesised the corresponding 5-bromo derivatives which have never been reported before, and demonstrated their inhibitory activities on α-chymotrypsin.

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。