(S)-(-)-2-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol | 110577-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-phenylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 110577-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YESNHEUZAHZGNW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-(-)-2-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Both Enantiomers of Tertiary Aryl Homoallyl Alcohols and Diols by Diastereoselective Addition of Allyltrimethylsilane to Chiral α-Keto Imides

  摘要：

  通过四氯化钛促进烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到手性 α-酮酰亚胺上，以高对映体过量 (91–>98% e.e.) 获得高烯丙醇和 -二醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.341
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (S)-(-)-2-phenyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates

  摘要：

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja067342a

文献信息

• Alkylative kinetic resolution of vicinal diols under phase-transfer conditions: a chiral ammonium borinate catalysis
  作者：Martin Pawliczek、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7sc04854h

  日期：——

  Herein, we report the first alkylative kinetic resolution of vicinal alcohols realized by cooperative use of a chiral quaternary ammonium salt and an achiral borinic acid. In addition, a catalytic regioselective alkylation of a secondary alcohol in the presence of an unprotected primary one is presented, emphasizing the unique selectivity and potential of this ammonium borinate catalysis.

  在此，我们报告了通过手性季铵盐和非手性硼酸的协同使用实现的连位醇的第一次烷基化动力学拆分。此外，还介绍了在未保护的伯醇存在下仲醇的催化区域选择性烷基化，强调了这种硼酸铵催化的独特选择性和潜力。
• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0277572A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  Nach einem neuen Verfahren sich optisch aktive 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate der Formel in welcher x für ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe steht, R₁ z.B. für Phenyl steht, und R₂ z.B. für Benzyl steht, herstellen, indem man a) in einer ersten Stufe optisch aktive Diole der Formel mit Tosylhalogeniden der Formel in welcher Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und b) in einer zweiten Stufe die so erhaltenen Tosylate der Formel mit Azolen der Formel in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebe­nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

  根据一种新工艺，具有光学活性的 2-羟乙基唑衍生物的化学式为 式中 x 代表氮原子或 CH 基团、 R₁代表例如苯基，以及 R₂ 代表苄基等、 可以通过以下方法生产 a) 第一步，将式中的光学活性二元醇与式中的甲苯基卤化物反应 与式 其中 Hal 代表氯或溴、 在有酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下，以及 b) 在第二阶段，将式中的甲苯磺酸盐与式中的唑反应 与式中的唑反应 在有酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下。
• Lipase AKG mediated resolutions of α,α-disubstituted 1,2-diols in organic solvents; remarkably high regio- and enantio-selectivity
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/p19960002051

  日期：——

  Diols 1, which contain adjacent tertiary and primary hydroxy groups, can be selectively mono-acylated at the primary hydroxy group by many lipases in organic solvents, Since the reaction does not take place at the chiral tertiary centre itself, observed enantioselectivities are usually low. Only the combination of one lipase, lipase AKG (Amano, Pseudomonas sp.), with selected substrates gives high enantioselectivities (E 20 to > 200), Also, the solvent and acyl donor employed influences the outcome, On the basis of the results of Lipase AKG towards substrates 1 an active site model for this specific lipase has been developed, which can account for the results obtained, Fu!! experimental details on the synthesis of diols 1 and enzymatic preparation of acetates 2 are given, Also, the absolute stereochemistry of the enzymatically prepared diols 1 has been established by independent synthesis from (R)-mandelic acid.
• Lipase catalyzed résolutions of some α,α-disubstituted 1,2-diols in organic solvents; near absolute regio and chiral recognition.
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80019-7

  日期：1994.4

  Several racemic 1,2-diols bearing a tertiary benzylic alcohol stereogenic center can be esterified regioselectively by vinyl acetate using lipases and esterases in organic media. With the correct choice of enzyme and if the non-phenyl substituent at the tertiary center is unsaturated, E values of > 250 can be achieved.
• SOAI KENSO; ISHIZAKI MIYUKI; YOKOYAMA SHUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 341-344
  作者：SOAI KENSO、 ISHIZAKI MIYUKI、 YOKOYAMA SHUJI

  DOI：——

  日期：——