1-(morpholinodiazenyl)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(morpholinodiazenyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(morpholin-4-ylazo)-anthraquinone；1-[(E)-morpholin-4-yldiazenyl]anthracene-9,10-dione；1-(morpholin-4-yldiazenyl)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: OGKVZFLEDVQPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 1-(morpholinodiazenyl)anthracene-9,10-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到1-[N'-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)-hydrazino]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  多官能团蒽醌hydr的合成及生物活性评价

  摘要：

  背景：蒽醌衍生物是许多天然化合物中经常出现的基序，作为具有广泛生物活性的化合物引起了人们的极大兴趣。 简介：由于在各种天然化合物（尤其是蒽醌衍生物）的结构中结合了五元或六元杂环，因此杂化药效团方法已成为相当受关注的对象。 方法：通过基于蒽醌的三氮烯与亚甲基活性化合物之间的偶氮偶联反应，合成了一系列多官能团的蒽醌azo。通过光谱数据证实了合成化合物的结构。根据US NCI规程，对某些合成的化合物的体外抗癌活性进行了筛选。对白色念珠菌和乳杆菌的抗菌和抗真菌活性的筛选。进行了。评估合成的化合物的抗氧化剂（DPPH自由基清除法）和除草活性。 结果：合成的1- [N'-（5-氧代-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-亚基）-肼基]-蒽醌1.5对被测人肿瘤细胞表现出高水平的抗有丝分裂活性，平均GI 50 / TGI值为4.06 / 78.52μM。抗菌和抗真菌活性的筛选导致鉴定出1.8和1.9，对白色念珠菌和乳

  DOI：

  10.2174/1570180817999200802032844
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 9,10-二氢-9,10-二氧代蒽重氮硫酸氢盐 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(morpholinodiazenyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazene derivatives of 9,10-anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428015020244

文献信息

• The application of anthraquinone-based triazenes as equivalents of diazonium salts in reaction with methylene active compounds
  作者：Andrii Lozynskyi、Oksana Sabadakh、Eugene Luchkevich、Tetyana Taras、Renata Vynnytska、Olexandr Karpenko、Volodymyr Novikov、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452236

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of polyfunctionalized anthraquinonehydrazones have been prepared using azo-coupling reaction between anthraquinone-based triazenes and methylene active compounds in acetic acid without a catalyst. The structures of new synthesized compounds were confirmed by their IR, LCMS,1H and 13C NMR spectroscopic data. Some of the synthesized compounds were screened for their

  图形摘要 摘要 在没有催化剂的情况下，使用蒽醌基三氮烯和亚甲基活性化合物在乙酸中的偶氮偶联反应制备了一系列多官能化的蒽醌腙。新合成化合物的结构经IR、LCMS、1H和13C NMR光谱数据证实。根据美国 NCI 方案筛选了一些合成化合物的体外抗癌活性。生物筛选数据导致鉴定 1-N'-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene]hydrazino}anthraquinone 3.4 对非小细胞肺具有抗肿瘤活性癌症 NCI-H460 (GP = 13.25%) 和结肠癌 HCT-116 (GP = 13.69%) 细胞系。