(Z)-2,4-pentadienenitrile | 2180-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2,4-pentadienenitrile
• 英文别名: (Z)-1-cyano-1,3-butadiene；cis-2,4-Pentadienenitrile；(2Z)-penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 2180-69-0
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: STSRVFAXSLNLLI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -64°C
• 沸点：
  133.14°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8541
• 溶解度：
  0.19 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-pentadienenitrile 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 苦味酸 作用下， 生成 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-1,3-butadienes. IV. Diels—Alder Reactions with Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a072
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfonylmethyl-cyclopropanecarbonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2,4-pentadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的裂解：离去基团的稳定和过渡态结构

  摘要：

  在消除环丙烷的环裂变中，过渡态环裂变的程度对稳定离去基团的功能敏感；当稳定基团是苯磺酰基时，它很小，但是当它是氰基时，它是很大。

  DOI：

  10.1039/c39820000237

文献信息

• Method of producing hexamethylene diamine from butadiene
  申请人：Degussa AG

  公开号：US20030212298A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to the production of hexamethylene diamine from butadiene. The method comprises the successively performed stages of: (i) a catalytic epoxidation of butadiene to 1,2-epoxy-3-butene; (ii) a basically catalyzed addition of hydrogen cyanide to butadiene monoxide to form a reaction mixture containing 3-hydroxy-4-pentene nitrile (3HPN) and 2-hydroxymethyl-3-butene nitrile (2HMBN); (iii) an acidically catalyzed dehydration of the cyanohydrines 3HPN and 2HMBN of stage (ii) to cis/trans-pentadiene nitrile (PDN); (iv) a basically catalyzed addition of the products of stage (iii) to form cis/trans-1,4-dicyanobutene-1 and -2 (DCB); and (v) a catalytic hydrogenation of the isomeric cis/trans-1,4-dicyanobutene of stage (iv) to hexamethylene diamine.

  该发明涉及从丁二烯生产己二胺。该方法包括依次执行的阶段：(i) 催化环氧化丁二烯生成1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 基本催化氢氰酸加到丁二烯单氧化物上形成含3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和2-羟甲基-3-丁烯腈（2HMBN）的反应混合物；(iii) 酸性催化脱水氰醇3HPN和2HMBN（第ii阶段）形成顺/反-戊二烯腈（PDN）；(iv) 基本催化将第(iii)阶段产物加到形成顺/反-1,4-二氰丁烯-1和-2（DCB）；以及(v) 催化氢化第(iv)阶段的顺/反-1,4-二氰丁烯异构体生成己二胺。
• Synthesis and Characterization of Cyanobutadiene Isomers—Molecules of Astrochemical Significance
  作者：Samuel M. Kougias、Stephanie N. Knezz、Andrew N. Owen、Rodrigo A. Sanchez、Grace E. Hyland、Daniel J. Lee、Aatmik R. Patel、Brian J. Esselman、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03388

  日期：2020.5.1

  considerable interest to the organic chemistry, molecular spectroscopy, and astrochemistry communities were synthesized in good yields and isolated as pure compounds: (E)-1-cyano-1,3-butadiene (E-1), (Z)-1-cyano-1,3-butadiene (Z-1), 4-cyano-1,2-butadiene (2), and 2-cyano-1,3-butadiene (3). A diastereoselective synthesis was developed to generate (E)-1-cyano-1,3-butadiene (1) (10:1 E/Z) via tandem SN2 and E2'

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，
• Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry
  作者：Akihiro Ohta、Klaus Dahl、Rainer Raab、Jochen Geittner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/hlca.200890081

  日期：2008.5

  structures of the vinylcyclopropanes 7, 9, and 12 are established by NMR spectra and oxidation. A cyclopropyl carbinyl cation is made responsible for the isomerization of 12, R=Ph, Me, by acetic acid to 4-substituted 1,1-diphenylpenta-1,3-dienes 25 and 29; TsOH at 200° converts 25 further to 9,10-dihydro-9-methyl-10-phenyl-9,10-ethanoanthracene (27). Thermal rearrangement of 7, 9, and 12 at 200–300° produces

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1
• Preparation of Unsaturated Aminonitriles from the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Aldimines with Penta-2,4-dienenitrile
  作者：Thomas Back、Kristen Clary

  DOI：10.1055/s-2007-990886

  日期：2007.12

  mines undergo facile aza-Morita-Baylis-Hillman reactions with penta-2,4-dienenitrile in anhydrous DMF in the presence of catalytic 3-hydroxyquinuclidine and methanol to afford the corresponding unsaturated aminonitriles.

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。
• Mild and Stereoconvergent Palladium-Catalyzed Carbonyl Alkenation Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Manfred Braun、Stefan Mroß、Ido Schwarz

  DOI：10.1055/s-1998-1995

  日期：1998.1

  The addition of preformed ketone and ester enolates to α,β-unsaturated aldehydes 1 followed by in situ protection leads to the carbonates 3, 7, 8, 11, and 13. They are converted into sensitive functionalized dienes 4, 9, 12, and 14 by a smooth palladium-catalyzed elimination. Both syn- and anti-carbonates 7 and 8 lead to E-dienes 9 in a stereoconvergent manner.

  在α,β-不饱和醛1中加入预制的酮和酯烯醇，然后进行原位保护，可得到碳酸酯3、7、8、11和13。通过钯催化消除反应，它们可转化为敏感的官能化二烯4、9、12和14。顺式和反式碳酸酯7和8均以立体异构方式转化为E-二烯9。