2,3,4-trihydroxybutanenitrile | 876510-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxybutanenitrile
• 英文别名: 2,3,4-trihydroxybutyronitrile；2,3,4-Trihydroxybutanenitrile
• CAS: 876510-83-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: YDXGXFDEPLKGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,3,4-trihydroxybutanenitrile 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种捕集二氧化碳的可逆离子液体及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种捕集二氧化碳的可逆离子液体，该可逆离子液体满足通式Ⅰ：；其中：ROH是指含氰基一元醇、含氰基二元醇、含氰基三元醇、含氰基苄基醇、含氰基多元醇中的一种。本发明还公开了该可逆离子液体的合成方法。本发明以DBU为阳离子部分，以二氧化碳在DBU作用下和含氰基的ROH作用生成阴离子，通过温度的调控来实现离子液体的可逆和二氧化碳的捕集与解析。该类可逆离子液体循环稳定性好，再生能耗低，为捕集二氧化碳提供新的思路和潜在的工业方法。

  公开号：

  CN113816964B
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 DL-甘油醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 2,3,4-trihydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酸盐和亚铁氰化物对氰化氢进行光化学还原同系化†

  摘要：

  在化学计量的亚硫酸盐 (SO 3 2- ) 存在下对亚铁氰化物 ([Fe II (CN) 6 ] 4- ) 进行紫外线照射期间的光氧化还原循环被证明是一种非常有效的方法来驱动氰化氢 (HCN) 的还原同系化单糖和羟基酸和氨基酸的前体。

  DOI：

  10.1039/c8cc01499j

文献信息

• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• Tertiary Amine Promoted Asymmetric ­Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Bartosz Gut、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500519

  日期：2015.8

  direct asymmetric self-aldol reactions of various α-oxyaldehydes catalyzed by tertiary amines have been demonstrated. By using 10 mol-% of quinine catalyst, dimerization products have been prepared in high yields, with good anti-diastereocontrol, and up to 80 % ee. The presented enolate-mediated synthesis of protected tetrose sugars has never been accomplished before by chiral tertiary amine organocatalysts

  已经证明了由叔胺催化的各种α-氧醛的直接不对称自醛醇反应。通过使用 10 mol-% 的奎宁催化剂，可以高产率地制备二聚产物，具有良好的抗非对映控制能力，ee 可达 80%。所提出的烯醇介导的受保护的丁糖的合成以前从未通过手性叔胺有机催化剂完成。
• Thiophosphate photochemistry enables prebiotic access to sugars and terpenoid precursors
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-023-01251-9

  日期：2023.10

  the properties of thiophosphate as well as additional possible means for its formation on primitive Earth. We show that several reported prebiotic reactions, including the photoreduction of thioamides, carbonyl groups and cyanohydrins, can be markedly improved, and that tetroses and pentoses can be accessed from hydrogen cyanide through a Kiliani–Fischer-type process without progressing to higher sugars

  在过去的几年里，越来越多的证据表明，陆地上的光化学反应可能提供了大量对生命起源有影响的（原始）生物分子。这种化学反应仅依赖于紫外线、无机硫物质和氰化氢。最近，我们报道称，在相同条件下，还原磷物质（例如陨石释放的磷物质）可以被氧化为正磷酸盐，并在此过程中生成硫代磷酸盐。在这里，我们描述了对硫代磷酸盐性质的研究以及其在原始地球上形成的其他可能方法。我们表明，一些报道的益生元反应，包括硫代酰胺、羰基和氰醇的光还原，可以得到显着改善，并且可以通过 Kiliani-Fischer 型过程从氰化氢中获得丁糖和戊糖，而无需进展为高级糖。我们还证明硫代磷酸盐允许光化学还原胺化，并且硫代磷酸盐化学允许现有萜烯和类萜生物合成中使用的C 5部分（即二甲基烯丙醇和异戊烯醇）的合理的益生元合成。
• Photochemical reductive homologation of hydrogen cyanide using sulfite and ferrocyanide
  作者：Jianfeng Xu、Dougal J. Ritson、Sukrit Ranjan、Zoe R. Todd、Dimitar D. Sasselov、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/c8cc01499j

  日期：——

  Photoredox cycling during UV irradiation of ferrocyanide ([FeII(CN)6]4−) in the presence of stoichiometric sulfite (SO32−) is shown to be an extremely effective way to drive the reductive homologation of hydrogen cyanide (HCN) to simple sugars and precursors of hydroxy acids and amino acids.

  在化学计量的亚硫酸盐 (SO 3 2- ) 存在下对亚铁氰化物 ([Fe II (CN) 6 ] 4- ) 进行紫外线照射期间的光氧化还原循环被证明是一种非常有效的方法来驱动氰化氢 (HCN) 的还原同系化单糖和羟基酸和氨基酸的前体。