N-[2-([2,2':6',2"-terpyridin]-4'-yloxy)ethyl]maleimide | 1612764-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-([2,2':6',2"-terpyridin]-4'-yloxy)ethyl]maleimide
• 英文别名: N-[2-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yloxy)ethyl]maleimide；1-[2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxyethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1612764-33-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 372.383
• InChiKey: AYBZSZLENSBCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N-[2-([2,2':6',2"-terpyridin]-4'-yloxy)ethyl]maleimide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在载脂蛋白硝基酚腔内包含共价连接的联吡啶金属配合物的杂化生物催化剂的构建

  摘要：

  构建了一种杂化生物催化剂，该杂化生物催化剂在刚性β-桶蛋白硝基结合蛋白（NB）中包含金属联吡啶（tpy）配合物。具有马来酰亚胺基团的tpy配体N- [2-（[[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -4'-酰氧基）乙基]马来酰亚胺（1）与腔体内的Cys96共价连接NB制备共轭NB- 1。紫外可见光谱和ESI-TOF MS测量证实了NB- 1中的tpy配体与Cu 2 +，Zn 2 +或Co 2 +离子结合。发现与Cu 2 +结合的NB– 1催化氮杂查尔酮与环戊二烯之间的Diels–Alder反应，收率为22％，高于Cu 2 +-tpy复杂，不包含NB矩阵。结果表明，靠近NB支架内铜活性位点的疏水腔可支持亲二烯体和二烯这两种底物的结合，从而促进反应。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.12.026
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4'-(2-aminoethoxy)-2,2'/6,2"-terpyridine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到N-[2-([2,2':6',2"-terpyridin]-4'-yloxy)ethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  Manganese terpyridine artificial metalloenzymes for benzylic oxygenation and olefin epoxidation

  摘要：

  New catalysts for non-directed hydrocarbon functionalization have great potential in organic synthesis. We hypothesized that incorporating a Mn-terpyridine cofactor into a protein scaffold would lead to artificial metalloenzymes (ArMs) in which the selectivity of the Mn cofactor could be controlled by the protein scaffold. We designed and synthesized a maleimide-substituted Mn-terpyridine cofactor and demonstrated that this cofactor could be incorporated into two different scaffold proteins to generate the desired ArMs. The structure and reactivity of one of these ArMs was explored, and the broad oxygenation capability of the Mn-terpyridine catalyst was maintained, providing a robust platform for optimization of ArMs for selective hydrocarbon functionalization.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.008