diethyl 2-chloroallylphosphonate | 16486-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-chloroallylphosphonate
• 英文别名: (2-chloro-allyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Chlor-allyl)-phosphonsaeure-diaethylester；(2-chloro-2-propenyl)-phosphonic acid, diethyl ester；Phosphonic acid, (2-chloro-2-propenyl)-, diethyl ester；2-chloro-3-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 16486-02-5
• 化学式: C₇H₁₄ClO₃P
• 分子量: 212.613
• InChiKey: XXQBZWQBHJPOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-chloroallylphosphonate 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3-氯-2-氧代丙基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ryabov, B. V.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 21, p. 233 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 亚磷酸三乙酯 在 sodium bromide 作用下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到diethyl 2-chloroallylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称膦酸酯或功能性次膦酸酯的RCM进行的氧杂磷腈和氧杂膦环杂环

  摘要：

  使用RCM反应合成了新的磷杂环。它们是由不对称或多官能的不饱和前体制备的，收率为50％至87％，解决了可能的竞争性副反应的问题。平行地，羟基次膦酸盐支架代表了通用的起始材料，并且对于磷酸糖文库的合成可能具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.049

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling in Water for the Synthesis of 2-Aryl Allyl Phosphonates and Sulfones
  作者：Yu-Chen Yu、Yun-Chiao Sung、Jun-Hao Fu、Wen-Sheng Peng、Yu-Chia Yu、Juyun Li、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02455

  日期：2024.2.16

  water-soluble catalyst for the coupling of arylboronic acids with (2-haloallyl)phosphonates and (2-haloallyl)sulfones in water under air was developed. The reaction was performed at 120 °C with arylboronic acids (2 mmol) and (2-haloallyl)phosphonates or sulfones (1 mmol) in the presence of 5 mol % of the Ni catalytic system in a basic aqueous solution for 1 h, giving the corresponding 2-aryl allyl phosphonates

  一种操作简单且绿色的方案，使用 NiSO 4 ·6H 2 O/阳离子 2,2'-联吡啶配体系统作为水溶性催化剂，用于芳基硼酸与 (2-卤代烯丙基) 膦酸酯和 (2-卤代烯丙基) 砜的偶联开发了在空气中的水中。在 5 mol% Ni 催化体系存在下，在碱性水溶液中，用芳基硼酸（2 mmol）和（2-卤代烯丙基）膦酸酯或砜（1 mmol）在 120 °C 下反应 1 小时，得到相应的2-芳基烯丙基膦酸酯或砜的产率良好至优异。该反应的特点是在水中使用丰富的过渡金属作为催化剂，并表现出高官能团耐受性，使其成为一种环境友好的过程。
• Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523
  作者：Sturtz, Georges、Pondaven-Raphalen, Annick

  DOI：——

  日期：——
• STURTZ G.; PONDAVEN-RAPHALEN A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 5, 175, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1980, 25+
  作者：STURTZ G.、 PONDAVEN-RAPHALEN A.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOV, B. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 272-277
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOV, B. V.;IONIN, V. I., SOSTOYANIE I PERSPEKTIVY RAZVITIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA VAZHN+
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——