N-Benzyl-α-phenylselenoacetamide | 63418-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-α-phenylselenoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylethanimidoselenoic acid
• CAS: 63418-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NSe
• 分子量: 288.251
• InChiKey: RBEBTVROKZJYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  407.8±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化环己烯 、 N-Benzyl-α-phenylselenoacetamide 生成 环己烯
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, AKIYA;MIYAKE, JUN-ICHI;MURAI, SHINJI;SONODA, NOBORU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 669-672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苯乙酰胺 在 三氯氧磷 、 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-Benzyl-α-phenylselenoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of amides and lactams to selenoamides and selenolactams using tetraethylammonium tetraselenotungstate

  摘要：

  Chloroiminium salts generated in situ from amides and lactams using (COCl)(2) or POCl3 react very readily with the new selenium transfer reagent, tetraethylammonium tetraselenotungstate, (Et4N)(2)WSe4, 1, to afford the corresponding selenoamides and selenolactams in excellent yields under mild reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.067

文献信息

• A Facile Preparation of<i>O</i>-Alkyl Selenocarboxylates and Selenoamides via Se-Alkynyl Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Michinari Yoshimi、Nobuhiko Hara、Hiroyuki Ando、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.63.835

  日期：1990.3

  Se-Alkynyl selenocarboxylates (1) were found to readily react with alcohols and amines to give O-alkyl selenocarboxylates (4) and selenoamides (6) in moderate to good yields, respectively. The formation mechanisms of 4 and 6 via selenoketene and ammonium alkyneselenolate, respectively, are proposed.

  硒-炔基硒羧酸盐（1）被发现能容易地与醇和胺反应，分别以中等至良好的产率生成O-烷基硒羧酸盐（4）和硒酰胺（6）。提出了通过硒酮烯和铵盐炔硒醇分别形成4和6的机理。
• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• A Facile Synthesis of Substituted Seleno- and Thioamides
  作者：F. MALEK-YAZDI、M. YALPANI

  DOI：10.1055/s-1977-24384

  日期：——
• Facile conversion of amides and lactams to selenoamides and selenolactams using tetraethylammonium tetraselenotungstate
  作者：Vadivelu Saravanan、Chandan Mukherjee、Saibal Das、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.067

  日期：2004.1

  Chloroiminium salts generated in situ from amides and lactams using (COCl)(2) or POCl3 react very readily with the new selenium transfer reagent, tetraethylammonium tetraselenotungstate, (Et4N)(2)WSe4, 1, to afford the corresponding selenoamides and selenolactams in excellent yields under mild reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OGAWA, AKIYA;MIYAKE, JUN-ICHI;MURAI, SHINJI;SONODA, NOBORU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 669-672
  作者：OGAWA, AKIYA、MIYAKE, JUN-ICHI、MURAI, SHINJI、SONODA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——