1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylisoquinolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylisoquinolin-3-one
• 英文别名: 1,1-dimethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；1,1-Dimethyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one；1,1-dimethyl-2,4-dihydroisoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VJQFTMFEOBOYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylisoquinolin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1,2-trimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种如式(I)所示的吡唑[3,4‑d]嘧啶‑3‑酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式(I)所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Wee1抑制剂的用途及其作为癌症的化学疗法或放射性疗法的增敏剂中的用途；本发明的吡唑[3,4‑d]嘧啶‑3‑酮的大环衍生物可以有效的抑制Wee1及相关信号通路，具有良好的治疗和/或缓解癌症的作用。

  公开号：

  CN108623615B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 丙酮 在 polyphosphoric acid 作用下， 以63 %的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从伯硫代酰胺开始的 Eschenmoser 偶联反应。它们什么时候工作，什么时候不工作？

  摘要：

  摘要 硫代苯甲酰胺或硫代乙酰胺与4-溴-1,1-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3(2 H )-酮、4-溴异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮和两个α-的反应在各种条件（碱、溶剂、亲硫剂、温度）下对溴（苯基）乙酰胺进行了检查，并确定了影响产物分布（Eschenmoser 偶联反应、Hantzsch 噻唑合成和消除为腈）的结构/介质特征。Eschenmoser 偶联反应成功的关键因素涉及中间 α-硫代亚胺盐的氮原子和碳原子的酸度的最佳平衡。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 808–819。doi:10.3762/bjoc.19.61

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.61

文献信息

• Bicycloaniline derivative
  申请人：Bamba Makoto

  公开号：US08436004B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein A1 and A2 each mean a nitrogen atom or an optionally-substituted methine group; Ring B means a 5-membered to 7-membered aliphatic ring, or a spiro or bicyclo ring formed from the aliphatic ring and any other 3-membered to 7-membered aliphatic ring; R1 means a hydrogen atom, or an optionally-substituted C1-C6 alkyl group, or an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; R2 means an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; and X means a group of ═NH or ═O, etc. Based on its excellent Wee1 kinase-inhibitory effect, the compound of the invention has cell growth-inhibitory effect and has an additive/synergistic effect with any other anticancer agent, and is therefore useful in the field of medicine.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：其中A1和A2分别表示氮原子或可选取代的甲烷基；环B表示5-7个成员的脂环或由脂环和任何其他3-7个成员的脂环形成的螺环或双环；R1表示氢原子，或可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；R2表示可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；X表示═NH或═O等。基于其优异的Wee1激酶抑制作用，本发明的化合物具有细胞生长抑制作用，并与任何其他抗癌剂具有加成/协同作用，因此在医药领域中有用。
• MACROCYCLIC DERIVATIVE OF PYRAZOL[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3604306A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a composition comprising the compound as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, use thereof as a Wee1 inhibitor and use thereof as a sensitizer in chemotherapy or a radiotherapy of cancers. The macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one can effectively inhibit Wee1 and relating signaling pathways, having good therapeutic and relieving effects on cancers.

  一种由式(I)代表的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐、一种由式(I)代表的化合物和/或其药学上可接受的盐组成的组合物、其制备方法、其作为Wee1抑制剂的用途以及其在癌症化疗或放疗中作为增敏剂的用途。 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物能有效抑制Wee1及相关信号通路，对癌症具有良好的治疗和缓解作用。
• Macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US11248006B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  A macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a composition comprising the compound as represented by formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, use thereof as a Wee1 inhibitor and use thereof as a sensitizer in chemotherapy or a radiotherapy of cancers. The macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one can effectively inhibit Wee1 and relating signaling pathways, having good therapeutic and relieving effects on cancers.

  一种由式(I)代表的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐、一种由式(I)代表的化合物和/或其药学上可接受的盐组成的组合物、其制备方法、其作为Wee1抑制剂的用途以及其在癌症化疗或放疗中作为增敏剂的用途。吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物能有效抑制Wee1及相关信号通路，对癌症具有良好的治疗和缓解作用。
• BICYCLOANILINE DERIVATIVE
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2168966B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 1-SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROISOQUINOLIN-3-ONES
  作者：Didier Barbry、Guillaume Sokolowski、Philippe Champagne

  DOI：10.1081/scc-120004056

  日期：2002.1.1

  A number of isoquinolin-3-ones have been obtained in fair to good yields by reaction of phenylacetonitrile with carbonyl compounds in PPA.