3-((4-bromophenyl)thio)propan-1-ol | 5738-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)thio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 5738-82-9
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• mdl: MFCD12179122
• 分子量: 247.156
• InChiKey: RQMJZYLVSPXCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)thio)propan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13.9 g的产率得到3-((4-bromophenyl)sulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem triad systems based on FRET for two-photon induced release of glutamate

  摘要：

  显示出允许增强双光子（2P）吸收的串联系统，在一个允许通过能量转移耦合主激发的波长范围内，与已知具有适合神经科学光解的碎裂特性的分子内笼结合，导致在实验兼容波长下2P光解截面提高了10倍。

  DOI：

  10.1039/c3cc45812a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 3-氯-1-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((4-bromophenyl)thio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem triad systems based on FRET for two-photon induced release of glutamate

  摘要：

  显示出允许增强双光子（2P）吸收的串联系统，在一个允许通过能量转移耦合主激发的波长范围内，与已知具有适合神经科学光解的碎裂特性的分子内笼结合，导致在实验兼容波长下2P光解截面提高了10倍。

  DOI：

  10.1039/c3cc45812a

文献信息

• Poling and crosslinking processes in NLO polymers
  作者：William K. Bell、Brandon M. Rawlings、Brian K. Long、R. Chad Webb、B. Keith Keitz、Lukas Häußling、C. Grant Willson

  DOI：10.1002/pola.27298

  日期：2014.10.1

  exposure. The ultimate stability of the poled polymers was directly related to the number of crosslinking substituents that were attached to the chromophore pendant group. With two reactive groups per chromophore significant SHG was retained at temperatures above the initial polymer glass transition temperature. © 2014 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 2769–2775

  基于第二谐波产生（SHG）的热稳定性，合成，极化和评估了一系列带有超极化侧链发色团的可光交联聚合物。光引发可以控制固化的开始。通过红外光谱监测交联，并通过在曝光期间施加缓慢的温度上升来实现最佳转化。极性聚合物的最终稳定性直接与发色团侧基相连的交联取代基的数量有关。每个生色团具有两个反应性基团，在高于初始聚合物玻璃化转变温度的温度下保留了显着的SHG。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2769年至2775年
• One-Pot Catalyst-Free Synthesis of β- and γ-Hydroxy Sulfides Using Diaryliodonium Salts and Microwave Irradiation
  作者：Buchi Reddy Vaddula、Rajender S. Varma、John Leazer

  DOI：10.1002/ejoc.201201313

  日期：2012.12

  A simple and rapid one-pot protocol is described for the preparation of α- and β-hydroxy sulfides. The direct solvent-free microwave irradiation of diaryliodonium salts, potassium thiocyanate, and ethylene glycol/β-propylene glycol without any catalyst or base affords the final compounds in good yields (65–95 %) in around 10–25 min.

  描述了一种用于制备 α-和 β-羟基硫化物的简单快速的一锅法。在没有任何催化剂或碱的情况下，二芳基碘鎓盐、硫氰酸钾和乙二醇/β-丙二醇的直接无溶剂微波辐射可在约 10-25 分钟内以良好的产率 (65-95%) 提供最终化合物。
• Synthesis of N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates with sulphone substituents
  作者：O. L. Salerni、R. N. Clark、B. E. Smart

  DOI：10.1039/j39660000645

  日期：——

  Three synthetic methods are described which give N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates in which the N-substituent contains a sulphone group.

  三种合成方法中描述了给Ñ单取代的小号，其中氨基乙基氢硫代硫酸盐ñ -取代含有砜基团。
• Design of two-photon absorbing fluorophores for FRET antenna-core oxygen probes
  作者：Zheng Zheng、Mehmet Menaf Ayhan、Yuan-Yuan Liao、Nathalie Calin、Christophe Bucher、Chantal Andraud、Yann Bretonnière

  DOI：10.1039/c7nj05073a

  日期：——

  Four two-photon absorbing fluorophores A1–A4 are reported and their spectroscopic properties are analyzed for use, in combination with palladium–porphyrinato complexes C1 and C2, as two-photon absorbing antennas and energy donors for FRET-based antenna-core oxygen sensitive phosphorescent probes. The best antenna A3 displaying the highest biphotonic brightness Φ × σTPA = 210 GM at 800 nm was then directly

  报告了四个吸收双光子的荧光团A1-A4，并分析了它们的光谱性质，并与钯-卟啉配合物C1和C2结合使用，用作吸收双光子的天线和基于FRET的天线核心氧敏感磷光的能量供体探针。最佳天线A3显示最高亮度biphotonic Φ × σ TPA = 210 GM在800nm处，然后直接接枝到磷光钯卟啉核经由点击化学，得到新的双光子氧敏感的磷光探针P1和P2，其中在两个光子激发之后证明了从天线到核心的能量转移。
• Synthesis, photophysical characterization, and integration of two-photon-responsive fluorophores in mesoporous organosilica nanoparticles for biological imaging use
  作者：Nicolas Bondon、Nicolas Richy、Lamiaa M.A. Ali、Denis Durand、Magali Gary-Bobo、Yann Molard、Grégory Taupier、Frédéric Paul、Nadir Bettache、Jean-Olivier Durand、Christophe Nguyen、Clarence Charnay、Olivier Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133577

  日期：2023.9

  synthesis of new graftable three-branched octupolar fluorophores (F and F2), based on a triphenylamine core connected to electron-withdrawing sulfone-based peripheral groups through one or two π-conjugated phenylene-vinylene linkers. Their two-photon absorption (TPA), solvatochromism and photoluminescence properties were investigated to derive structure-property relationships. Notably, the chromophores presented

  我们报告了新型可接枝三支链八极荧光团（F 和 F2）的合成，该荧光团基于三苯胺核心，通过一个或两个 π 共轭亚苯基-亚乙烯基连接体连接到吸电子砜基外围基团。研究了它们的双光子吸收（TPA）、溶剂化变色和光致发光性质，以得出结构-性质关系。值得注意的是，F 和 F2 的发色团在生物窗口 (700-900 nm) 中呈现 TPA 条带，并且在 810 GM 峰值处呈现高 TPA 横截面。然后，在硅烷化后，荧光团 F 进一步共价整合到不同周期性介孔有机二氧化硅纳米颗粒 (PMO NP) 的溶胶-凝胶合成中。透射电子显微镜成像显示形成了具有良好尺寸单分散性的球形纳米粒子，通过动态光散射测量证实。所获得的基于荧光团的纳米平台被证明具有生物相容性在体外，并证明了使用双光子激发荧光显微镜在癌细胞中进行双光子成像的良好潜力。