ethyl 3-azido-benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1430821-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-azido-benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-azido-1-benzothiophene-2-carboxylate；ethyl 3-azido-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1430821-99-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: VHTBGAJKCDPULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-(8-Oxo-5-phenyl-10-thia-2,3,4,7-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),3,5,11,13,15-hexaen-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过VLAK协议设计的新型退火的噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  药物设计是通过虚拟锁键（VLAK）协议进行的。这种计算机方法允许选择新的退火的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物，可能是抗肿瘤药物。从苯并噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1， 2,3] triazolo [1,5- a]嘧啶核结构，这些核的新衍生物被设计和合成。国家癌症研究所（NCI）的发展治疗计划（DTP）选择了其中的三个，以针对一组60种人类肿瘤细胞系进行抗癌筛选。生物学结果表明，新衍生物在亚微摩尔浓度下显示出优异的抗增殖活性。此外，有证据表明它们具有低毒性和高效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到ethyl 3-azido-benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过VLAK协议设计的新型退火的噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  药物设计是通过虚拟锁键（VLAK）协议进行的。这种计算机方法允许选择新的退火的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物，可能是抗肿瘤药物。从苯并噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1， 2,3] triazolo [1,5- a]嘧啶核结构，这些核的新衍生物被设计和合成。国家癌症研究所（NCI）的发展治疗计划（DTP）选择了其中的三个，以针对一组60种人类肿瘤细胞系进行抗癌筛选。生物学结果表明，新衍生物在亚微摩尔浓度下显示出优异的抗增殖活性。此外，有证据表明它们具有低毒性和高效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.019