2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile | 79853-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)acetonitrile
• CAS: 79853-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: SFGKXTVYGRBKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile 、 4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-(imidazol-4-yl)-2-phenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(Imidazol-4-yl)-2-phenylpropanenitriles

  摘要：

  3-(咪唑-4-基)-2-苯基丙腈对于控制栽培植物的白粉病是有用的。

  公开号：

  US04281141A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 2,2-双(二环己膦基)-1,1-联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的顺序芳基化反应合成不对称的三芳基乙腈：一种新的三芳基和四芳基甲烷合成方法

  摘要：

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503213z

文献信息

• Process for Preparing 2-Arylcarbonyl Compounds, 2-Aryl Esters and 2-Arylnitriles and their Heteroaromatic Analogues
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080221350A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Process for preparing compounds by cross-coupling of enolizable carbonyl compounds, nitriles or their analogues with substituted aryl or heteroaryl compounds in the presence of a Brönsted base and of a catalyst or precatalyst containing a.) a transition metal, a complex, a salt or a compound of this transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt) and b.) at least one sulphonated phosphane ligand in a solvent or solvent mixture.

  通过在存在Brönsted碱和包含a.)过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的该过渡金属化合物的催化剂或前催化剂的情况下，使用含有至少一种磺化膦配体的溶剂或溶剂混合物，通过交叉偶联烯醇化的羰基化合物、腈或它们的类似物与取代芳基或杂环芳基化合物的方法。
• Efficient Aldol-Type Reaction of<i>O</i>-Protected α-Hydroxy Aldehydes and<i>N</i>-Trimethylsilyl Ketene Imines: Synthesis of β,γ-Dihydroxy-Nitriles
  作者：Sha Long、Mauro Panunzio、Wenling Qin、Alessandro Bongini、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201300430

  日期：2013.8

  from the ketene imine-nitrogen to the aldehyde oxygen. The catalyst-free aldol reaction has been applied to aromatic N-trimethylsilyl ketene imines bearing two different aromatic groups. In these reactions, the diastereoselectivity for the stereocentre arising from aldehyde sp2 carbon remained extremely high, but the stereoselectivity for the formation of the new quaternary stereocentre was unsatisfactory

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。
• Scalable α-Arylation of Nitriles in Aqueous Micelles using Ultrasmall Pd Nanoparticles: Surprising Formation of Carbanions in Water
  作者：Manisha Bihani、Tharique N. Ansari、Lucie Finck、Pranjal P. Bora、Jacek B. Jasinski、Bhavana Pavuluri、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.0c01196

  日期：2020.6.19

  A scalable synthetic method is described for both the preparation of ultrasmall palladium nanoparticles and their subsequent use in catalyzing an α-arylation reaction of nitriles in aqueous micelles. This method involves the intermediacy of carbanions or keteniminates, which are presumably stabilized by the micellar environment rather than being quenched with water. These Pd nanoparticles are thoroughly

  描述了可扩展的合成方法，用于制备超小钯纳米颗粒及其在催化胶束中腈的α-芳基化反应中的后续应用。该方法涉及碳负离子或酮亚胺的中间产物，据推测是由胶束环境稳定的，而不是用水淬灭的。这些Pd纳米粒子已被彻底表征。使用31 P NMR光谱的机理研究表明，膦配体与Pd表面结合，而对照实验证实了钯的零氧化态。超过35个示例演示了转换的范围，其中一个示例的大小为50 g。
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydroxylative Cyanation of Benzylic Alcohols with Trimethylsilyl Cyanide Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoro‐2‐propanol as a Solvent
  作者：Kosho Makino、Mai Hasebe、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202400474

  日期：2024.7

  A Brønsted acid-catalyzed, concise and direct cyanation of benzylic alcohols using TMSCN as a cyanide source and HFIP as a solvent has been developed. Through this simple and easy-to-handle method, we have achieved the preparation of intermediates for pharmaceuticals, late-stage material transformations, and a short-step enantioselective synthesis of (S)-verimol F.

  已经开发出一种使用 TMSCN 作为氰化物源、HFIP 作为溶剂的布朗斯台德酸催化、简洁、直接的苯甲醇氰化方法。通过这种简单易操作的方法，我们实现了药物中间体的制备、后期材料转化以及(S)-verimol F的短步骤对映选择性合成。
• US4281141A
  申请人：——

  公开号：US4281141A

  公开（公告）日：1981-07-28