(3-(difluoromethoxy)propyl)benzene | 1577210-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(difluoromethoxy)propyl)benzene
• 英文别名: 3-Phenylpropyl(difluoromethyl) ether；3-(difluoromethoxy)propylbenzene
• CAS: 1577210-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O
• 分子量: 186.201
• InChiKey: BFTKTOATPHCDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙基甲酸盐 在 五氯化磷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 (3-(difluoromethoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于从苯酚和醇的芳族和脂族二氟甲基醚的使用氯/氟交换方法制备三步法

  摘要：

  二氟甲基醚是由苯酚通过它们各自的甲酸酯衍生物分三步制备的。的甲酸盐首先通过用五氯化磷转化为二氯甲基醚。然后，这些醚是诱导经历氯/氟交换，以形成相应的二氟甲基醚。氯/氟交换由或室温，用THF-5HF或Et溶剂化过程中进行3的N- 3HF作为交换介质，其中HF是氟的最终来源，或者通过在环丁砜在125℃，其中KF是氟源的直接位移过程。由一个或另一个这些过程中，几乎所有的酚和电子差富电子，可以在良好的收益率转化为各自的二氟甲基醚。脂族醇也能够被转换为使用的Et它们二氟甲基醚衍生物3的N- 3HF交换介质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.01.018

文献信息

• Difluoromethylation of alcohols with TMSCF2Br in water: A new insight into the generation and reactions of difluorocarbene in a two-phase system
  作者：Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131676

  日期：2020.12

  ved reactions can be performed in the presence of water, the reaction of difluorocarbene using water as the only reaction medium is rare. By using TMSCF2Br as a unique difluorocarbene reagent and KHF2 as a mild activator, the difluoromethylation of liquid alcohols in water is described. This research not only develops an environmentally benign process for the synthesis of difluoromethyl ethers, but

  尽管可以在水的存在下进行许多涉及二氟卡宾的反应，但是使用水作为唯一反应介质的二氟卡宾的反应很少。通过使用TMSCF 2 Br作为独特的二氟卡宾试剂和KHF 2作为温和的活化剂，描述了液体醇在水中的二氟甲基化。这项研究不仅为二氟甲基醚的合成开发了一种环境友好的方法，而且为油水两相系统中二氟卡宾的生成和反应提供了新的见识。
• 二氟甲基化试剂、其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107235878B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种二氟甲基化试剂、其制备方法与应用。本发明所述二氟甲基化试剂的制备过程简单、收率高；且该试剂可以较为温和、高效地实现磺酸、醇、以及羰基α位碳原子上的二氟甲基化。
• Facile difluoromethylation of aliphatic alcohols with an <i>S</i>-(difluoro-methyl)sulfonium salt: reaction, scope and mechanistic study
  作者：Guo-Kai Liu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong、Linxing Zhang、Xinhao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc03487k

  日期：——

  difluoromethylation of aliphatic alcohols with an S-(difluoromethyl)sulfonium salt was developed. A wide variety of alcohols with broad functional groups are compatible to furnish the corresponding alkyl difluoromethyl ethers in good to excellent yields under mild reaction conditions. Control experiments and DFT computational studies suggest that the difluoromethylation of alcohols mainly proceeds via a difluorocarbene

  开发了一种用S-（二氟甲基）s盐对脂族醇进行二氟甲基化的简便实用方法。在温和的反应条件下，具有宽泛官能团的多种醇可相容，以良好的产率提供相应的烷基二氟甲基醚。对照实验和DFT计算研究表明，醇的二氟甲基化主要通过涉及五元过渡态并有水参与的二氟卡宾途径进行，对照实验也阐明了其在该反应中的关键作用。
• Direct Difluoromethylation of Alcohols with an Electrophilic Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201603166

  日期：2016.7.25

  mild reaction conditions and with good functional‐group tolerance was developed. The development of the method was based on the invention of a stable, electrophilic, difluoromethylating reagent, difluoromethyl‐(4‐nitrophenyl)‐bis(carbomethoxy) methylide sulfonium ylide, which was synthesized by reaction of the easily available 4‐nitrophenyl (difluoromethyl)thioether and dimethyl diazomalonate in the

  开发了在温和的反应条件下且具有良好的官能团耐受性的烷基二氟甲基醚形成的通用方法。该方法的发展是基于一种稳定的，亲电子的二氟甲基化试剂二氟甲基-（4-硝基苯基）-双（羰甲氧基）亚甲基叶立德的发明，它是通过容易获得的4-硝基苯基（二氟甲基）的反应合成的铑催化剂存在下，硫醚和重氮丙二酸二甲酯。
• Synthesis of <i>S</i>,<i>S</i>,<i>O</i>-Orthoesters and 1,1-Difluoroalkyl Ethers via Reaction of Peroxides with Lithiated 1,3-Dithianes
  作者：ShivaKumar Kyasa、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol502726p

  日期：2014.10.17

  Alkyl tetrahydropyranyl peroxides (ROOTHP) transfer alkoxide (OR) to lithiated 1,3-dithianes. The derived S,S,O-orthoesters undergo fluorodesulfurization with HF/pyridine and N-bromosuccinamide (NBS) to furnish difluoromethyl ethers. The overall protocol can be applied to synthesis of both terminal (ROCF2H) and internal (ROCF2R') ethers. Application of the same set of reactions to a lithiated tris(alkylthio)alkane is shown to generate a trifluoromethyl ether.