N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide | 232272-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 232272-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UDWLOZXXVXNTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-1-(5-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• 四氢异喹啉类化合物、制备方法及抗肿瘤用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN103951671B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式为I或II的四氢异喹啉类化合物、制备方法和药物组合物与应用。药效活性结果显示本发明的四氢异喹啉类化合物具有显著的抗肿瘤活性，可用于肿瘤的治疗。
• Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinoline stilbene derivatives as potential antitumor candidates
  作者：Bo Li、Jie Wang、Ming Yuan、Yuchen Miao、Hui Zhang、Junjie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.14134

  日期：2023.2

  Herein, a novel class of tetrahydroisoquinoline stilbene derivatives were synthesized, and their potential in vitro anticancer activities were evaluated. Most of the compounds displayed inhibitory activity against one or more representative human cancer cell lines (lung cancer A549 cells, breast cancer MCF-7 cells, and human colorectal carcinoma HT-29 cells), especially compound 16e, which exhibited

  在此，合成了一类新的四氢异喹啉二苯乙烯衍生物，并评估了它们潜在的体外抗癌活性。大多数化合物对一种或多种代表性人癌细胞系（肺癌 A549 细胞、乳腺癌 MCF-7 细胞和人结直肠癌 HT-29 细胞）表现出抑制活性，尤其是化合物 16e 对 A549 表现出突出的细胞毒性细胞。微管蛋白聚合测定表明，在相同浓度下测试时，化合物16e显示出比秋水仙碱更好的抑制作用。结果发现，16e 通过下调细胞分裂周期 2 (Cdc2) 的表达和上调增殖细胞核抗原 (PCNA) 和细胞周期蛋白 B1 的表达，将 A549 细胞阻滞在 G2/M 期。流式细胞术和Western blot分析表明，16 e通过降低线粒体膜电位，诱导ROS积累，促进细胞色素C从线粒体释放到细胞质中，进一步增加裂解蛋白水平，通过线粒体依赖性凋亡途径引起细胞凋亡。 caspase-3。这项工作可能会激发新的思路，进一步改进与微管蛋白相关的抗癌药物和治疗方法。
• Design, synthesis, and in vitro biological evaluation of novel HDAC inhibitors bearing C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety as anti-tumor therapeutic agents
  作者：Jie Wang、Chi Zhou、Bo Li、Huaqing Liu、Hui Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1007/s00044-024-03206-2

  日期：2024.4

  Herein, a structurally novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors featuring the C-1 phenyl substituted tetrahydroisoquinoline Cap moiety were designed, synthesized, biologically evaluated in vitro and structure-activity relationship (SAR) study. A majority of compounds exhibited potent inhibitory activity against both HDAC6 and HDAC1 with IC50 in the two-digit nanomolar. The representative

  在此，设计、合成了一类结构新颖的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，其特征是 C-1 苯基取代的四氢异喹啉帽部分，并进行了体外生物学评估和构效关系 (SAR) 研究。大多数化合物对 HDAC6 和 HDAC1 均表现出有效的抑制活性，IC 50为两位数纳摩尔。该系列中的代表性化合物9g对 A549、RPMI 8226 和 HepG2 细胞系的IC 50值分别为 1.89 ± 0.08、0.63 ± 0.05 和 2.31 ± 0.06 μM。细胞凋亡实验表明9g具有良好的促进癌细胞凋亡的作用。结果发现，9g以浓度依赖性方式将RPMI 8226细胞阻滞在G0/G1期。此外，9g在低至 1 μM 的浓度下也能诱导组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化水平上调。综上所述，9g作为先导化合物值得进一步进行结构修饰。