phenylphosphine-d2 | 18632-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylphosphine-d2
• 英文别名: Phenyldideuterophosphin；Phenylphosphin-d2；dideuterio-phenyl-phosphane；PhPD2；Dideuterio(phenyl)phosphane
• CAS: 18632-85-4
• 化学式: C₆H₇P
• 分子量: 112.079
• InChiKey: RPGWZZNNEUHDAQ-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷 、 phenylphosphine-d2 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Massenspektroskopische Charakterisierung von ω-Chloralkylphenylphosphanen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390187
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)phenylphosphine 在 氘代甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 phenylphosphine-d2
  参考文献：
  名称：

  Massenspektroskopische Charakterisierung von ω-Chloralkylphenylphosphanen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390187

文献信息

• Non-Metal-Catalyzed Heterodehydrocoupling of Phosphines and Hydrosilanes: Mechanistic Studies of B(C₆F₅)₃-Mediated Formation of P–Si Bonds
  作者：Lipeng Wu、Saurabh S. Chitnis、Haijun Jiao、Vincent T. Annibale、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.7b09175

  日期：2017.11.22

  synthetically useful silylphosphines (R1R2P–SiR3R4R5) has been achieved using B(C6F5)3 as the catalyst (10 mol %, 100 °C). Kinetic studies demonstrated that the reaction is first-order in hydrosilane and B(C6F5)3 but zero-order in phosphine. Control experiments, DFT calculations, and DOSY NMR studies suggest that a R1R2HP·B(C6F5)3 adduct is initially formed and undergoes partial dissociation to form an

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得
• Photocatalytic Arylation of P ₄ and PH ₃ : Reaction Development Through Mechanistic Insight
  作者：Robin Rothfelder、Verena Streitferdt、Ulrich Lennert、Jose Cammarata、Daniel J. Scott、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202110619

  日期：2021.11.8

  studies provide significant, new insights into the mechanism of the recently reported photocatalytic arylation of white phosphorus (P4). Through the first-time observation of a series of reaction intermediates, these studies have also inspired the development of the first examples of direct, catalytic arylation of PH3, which is a key synthetic intermediate for industrial phosphorus chemistry.

  31 P 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。
• Evidence for Iron‐Catalyzed α‐Phosphinidene Elimination with Phenylphosphine
  作者：Justin K. Pagano、Brandon J. Ackley、Rory Waterman

  DOI：10.1002/chem.201704954

  日期：2018.2.21

  The ubiquitous half‐sandwich iron complex [CpFe(CO)2Me] (Cp=η5‐C5H5) appears to be a catalyst for α‐phosphinidene elimination from primary phosphines. Dehydrocoupling reactions provided initial insight into this unusual reaction mechanism, and trapping reactions with organic substrates gave products consistent with an α elimination mechanism, including a rare example of a three‐component reaction.

  无所不在的半夹心铁配合物[CpFe的量（CO）2本人]（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）似乎是从初级膦α-亚膦消除的催化剂。脱氢偶联反应提供了对该异常反应机理的初步了解，并且与有机底物的捕集反应产生的产物与α消除机理一致，包括三组分反应的罕见例子。该反应的底物范围与三重亚膦亚基的产生是一致的。总而言之，这项研究提出了将次膦基催化转移至不饱和有机底物的方法。
• P−H Bond Addition to a Dinuclear Ruthenium Imido Complex: Synthesis and Reactivity of an Amido Phosphido Complex
  作者：Shin Takemoto、Yu Kimura、Ken Kamikawa、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/om701260y

  日期：2008.4.1

  compound 4 gave the bis(phosphido) phosphine complex [Cp*Ru(CO)(μ2-PHPh)2Ru(PH2Ph)Cp*] (5). Treatment of 4 with 2-propanol led to an overall hydrogenolysis of the Ru−N bonds to give the hydrido phosphido complex [(Cp*Ru)2(μ2-H)(μ2-PHPh)(μ2-CO)] (7). Reaction of 4 with 4-tert-butylphenol resulted in a P−O bond formation yielding the hydrido aryloxyphosphido complex [(Cp*Ru)2(μ2-H)(μ2-PPh(OC6H4-t-Bu-p)(μ2-CO)]

  酰亚胺的治疗络合物[（CP *孺）2（μ 2 -NPh）（μ 2 -CO）]（3 ;的Cp * =η 5 -C 5我5）与苯基膦导致横跨P-H键加成在Ru-N键，得到酰氨基膦配合物[（CP *孺）2（μ 2 -NHPh）（μ 2 -PHPh）（μ 2 -CO）]（4）。的曝光4至大气压一氧化碳导致的亚膦配合物[的Cp *的Ru（CO）}形成2（μ 2 -PPh）（μ 2 -CO）]（6）和苯胺。用过量的苯基，化合物4，得到双（膦）膦配合物的[Cp *的Ru（CO）（μ 2 -PHPh）2的Ru（PH 2 PH）的Cp *]（5）。的治疗4与导致的Ru-N键的总体氢解2-丙醇，得到氢基膦配合物[（CP *孺）2（μ 2 -H）（μ 2 -PHPh）（μ 2 -CO）] （7）。的反应4与4-叔丁基苯酚导致一个P-O键的形成产生的氢基aryloxyphosphido络合物[（CP *孺）2（μ
• Selective Dehydrocoupling of Phosphines by Triamidoamine Zirconium Catalysts
  作者：Rory Waterman

  DOI：10.1021/om070189o

  日期：2007.5.1

  New zirconium triamidoamine complexes (N3N)ZrR (N3N = N(CH2CH2NSiMe3)(3)(3-); R = Me, < BO > 1 ; PHPh, < BO > 2 ; PHCy, < BO > 4) are effective catalysts for the dehydrocoupling of primary and secondary phosphines and select for the diphosphine product. Mechanistic analysis revealed that metal-catalyzed P-P bond formation occurs via sigma-bond metathesis steps.