methyl N-(p-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate | 4916-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(p-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 4916-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NYMUGJHOXHESHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  119-122 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(p-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-Hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of an α-mannosidase inhibitor relatedto swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89240-0
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl N-(p-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过热环加成反应方便地无金属制备芳基氮丙啶

  摘要：

  芳基氮丙啶的直接合成报道了从容易获得的叠氮化物和烯烃并在空气存在下使用技术溶剂。该方法不需要任何添加剂，所得化合物可用于开环和扩环反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc07213g

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine Derivatives Based on the Tandem <i>N-</i>Alkylation−Ring Opening−Cyclization Reactions of Methyl 1-Arylaziridine-2-carboxylates with <i>N-</i>[2-Bromomethyl(phenyl)]trifluoroacetamides
  作者：Jin-Yuan Wang、Xue-Fei Guo、De-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo7024306

  日期：2008.3.1

  4-benzodiazepine derivatives has been established from a one-pot reaction of methyl 1-arylaziridine-2-carboxylates with N-[2-bromomethyl(aryl)]trifluoroacetamides. The reaction proceeds through the N-benzylation and highly regioselective ring-opening reaction of aziridine by bromide anion followed by Et3N-mediated intramolecular nucleophilic displacement of the bromide by the amide nitrogen. The easy availability

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。
• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。
• Intermolecular and intramolecular azomethine ylide [3 + 2] dipolar cycloadditions for the synthesis of highly functionalized pyrroles and pyrrolidines
  作者：Philip DeShong、David A. Kell、Daniel R. Sidler

  DOI：10.1021/jo00213a022

  日期：1985.6
• Enzymatic resolution of N-arylaziridine carboxylates
  作者：H.M. Sampath Kumar、M. Shesha Rao、P. Pawan Chakravarthy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.027

  日期：2004.1

  N-Arylaziridine-2-carboxylates have been enzymatically resolved using the lipase from Candida rugosa to afford optically active aziridine carboxylates in moderate to high enantiomeric purity. The absolute configuration of the unknown aziridine carboxylates was assigned as S by chemical correlation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DESHONG, PH.;KELL, D. A.;SIDLER, D. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2309-2315
  作者：DESHONG, PH.、KELL, D. A.、SIDLER, D. R.

  DOI：——

  日期：——