(S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propan-1-ol；(S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propan-1-ol；(S)-b-Amino-4-bromobenzenepropanol
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: PDIQXFYHTBMZHQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-propanol 在 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,5S)-5-(4-bromobenzyl)-2-methylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOTRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE

  摘要：

  公开了化学式（I）的氨基三唑化合物。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。

  公开号：

  WO2021009209A1
• 作为产物：
  描述：

  L-4-溴苯丙氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以81%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+

文献信息

• REMEDIES FOR DIABETES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1092435A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  A medicament for the therapeutic treatment of diabetes which comprises as an active ingredient a compound represented by the general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X1 and X2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and the symbol "n" represents an integer of from 0 to 3, or a physiologically acceptable salt thereof.

  一种治疗糖尿病的药物，其活性成分包括通式(I)所代表的化合物： 其中 R1 代表氢原子、低级烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团， R2 代表氢原子、低级烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香杂环基团、R3 代表氢原子、低级烷基或取代或未取代的芳基，X1 和 X2 独立地代表氢原子、低级烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳基，符号 "n "代表 0 至 3 的整数，或其生理上可接受的盐。
• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：EP3999500A1

  公开（公告）日：2022-05-25
• US6489331B1
  申请人：——

  公开号：US6489331B1

  公开（公告）日：2002-12-03
• [EN] BENZOXAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001009127A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de 8-carbonyl benzoxazine, qui inhibent la farnésyle transférase. La présente invention concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021009209A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Disclosed are amino triazole compounds of formula (I). These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  公开了化学式（I）的氨基三唑化合物。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。