N-benzylisoquinolin-1-amine | 51336-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: 1-(Benzylamino)isoquinoline
• CAS: 51336-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: VHOZFSQGOUEHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-benzylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。
• A Borrowing Hydrogen Strategy for Dehydrative Coupling of Aminoisoquinolines with Benzyl Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Rie Tan、Aoi Tazawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/ejoc.201901606

  日期：2020.2.7

  A borrowing hydrogen strategy for the palladium‐catalyzed dehydrative coupling of aminoisoquinolines or aminoquinolines with benzylic alcohols by a water‐soluble π‐benzylpalladium(II) system has been developed.

  通过水溶性π-苄基钯（II）系统，开发了借用氢的策略，用于钯催化的氨基异喹啉或氨基喹啉与苄醇的脱水偶联。
• Processes for the preparation of acid derivatives useful as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077865A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to novel processes for the preparation of amino isoquinolines, benzylamino isoquinolines, and acid derivatives useful as serine protease inhibtors.

  这项发明涉及一种新型的制备氨基异喹啉、苄基氨基异喹啉和酸衍生物的过程，这些化合物可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• Substituted 4-amino-isoquinoline compounds, pharmaceutical composition
  申请人：Smithkline Beecham Intercredit B.V.

  公开号：US05200417A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Isoquinoline compounds, compositions containing them and their use in the inhibition of gastric acid secretion in mammals. A compound of the invention is 1-[(2-Methoxyphenylmethyl)amino]isoquinoline hydrochloride.

  异喹啉化合物，含有它们的组合物以及它们在抑制哺乳动物胃酸分泌中的用途。发明中的化合物是1-[(2-甲氧基苯甲基)氨基]异喹啉盐酸盐。