2-phenylcyclododecanone | 50717-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclododecanone
• 英文别名: α-phenylcyclododecanone；Cyclododecanone, 2-phenyl-；2-phenylcyclododecan-1-one
• CAS: 50717-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: OYHSTMSITKQKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclododecanone 以 甲醇 为溶剂， 生成 bicyclo[12.2.2]octadeca-13,15,17-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环酮的光化学。通过瓶中船和爬行策略形成环芳烃和封装

  摘要：

  五元和六元气旋酮的光化学在机械有机化学的发展和我们对双自由基的了解中发挥了重要作用。这些烷酮的主要主要光化学过程是 T/sub 1/ (n,..pi..*) 状态的均裂 ..cap α..-裂解（I 型过程），产生三重双自由基。后者通过歧化反应（生成烯酮和/或烯醛）和组合反应（生成起始结构或异构体）在系统间交叉为单线态双自由基后稳定。例如，2-苯基环戊酮和2-苯基环己酮的光解以良好的产率产生链烯醛。我们报告说较大环旋风酮 (10, 11, 12, 和 15 名成员）通过以前未曾预料和史无前例的双自由基稳定组合过程产生对环烷。我们还报告说，光化学旋风酮到环烷烃的转化过程中发生的尺寸/形状变化可以用作瓶中船和爬行策略的基础，以不可逆地将有机分子封装在沸石的超级笼状空隙中。

  DOI：

  10.1021/ja00269a051
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  大环2-苯基环烷酮和2，n-二苯基环烷酮的合成和结构

  摘要：

  通过用LiCuPh 2处理相应的2，n-二溴环烷酮，可以高收率制备标题化合物。报道了顺式和反式的12-二苯基环十二烷酮的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85034-0

文献信息

• 一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111233599B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。
• Photochemistry of large-ring 2-phenylcycloalkanones in various environments. Intramolecular para-coupling products of acyl benzyl biradicals
  作者：Nianhe Han、Xuegong Lei、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/jo00008a065

  日期：1991.4
• Magnetic field effect on the intersystem crossing rate constants of biradicals measured by nanosecond transient UV absorption
  作者：Matthew B. Zimmt、Charles Doubleday、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00309a060

  日期：1985.11.1
• Determination of hyperfine splittings of biradical termini by combining biradical trapping and time-resolved ESR techniques
  作者：I. V. Koptyug、N. D. Ghatlia、N. J. Turro、W. S. Jenks

  DOI：10.1021/j100130a021

  日期：1993.7

  ESR detection of spin-polarized short-lived biradicals has been shown to be a valuable tool in studying the mechanisms of photochemical reactions and in the investigation of the properties of biradicals. However, some important spectroscopic features of these species are not readily available because of certain peculiarities of biradical ESR spectra. This difficulty can be overcome through the conservation of spin polarization by the controlled scavenging of a biradical into a subsequent radical species whose spectroscopic features can be accurately evaluated. In particular, it is shown that the hyperfine splittings of a radical site in a biradical can be measured directly by time resolved ESR if the other site is scavenged by a selective spin trap. BrCCl3 was used as a selective scavenger of the acyl moiety of polymethylene linked acyl-alkyl and acyl-benzyl biradicals formed in the photolysis of substituted cycloalkanones in solution. Transformation of these polarized biradicals into correpsonding polarized monoradicals upon bromine abstraction by acyl site leads to much less complicated and much better resolved ESR spectra. The hyperfine splittings of the benzylic termini of several acyl-benzyl biradicals generated in this manner were evaluated and quantitatively compared with the splittings of benzyl and 1-phenylpropyl radicals formed in the photolysis of linear ketones.
• Carbonyl Regeneration from<i>p</i>-Toluenesulfonylhydrazones (Tosylhydrazones)
  作者：Clifford E. SACKS、P. L. FUCHS

  DOI：10.1055/s-1976-24079

  日期：——