Acetic acid 2-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-allyl ester | 851800-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-allyl ester
• 英文别名: [2-Cyano-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 851800-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: WKSSCGCRZQJHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-allyl ester 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Synthesis of New Aminonicotinate Derivatives from Acetylated Baylis-Hillman Adducts and Enamino Esters via a Consecutive [3+3]-Annulation Protocol
  作者：Krishnan Ravikumar、Vaidya Jayathirtha Rao、Mettu Ravinder、Partha Sadhu、Amlipur Santhoshi、Puli Narender、Gundimella Swamy

  DOI：10.1055/s-0029-1218607

  日期：2010.2

  A one-pot, consecutive [3+3]-annulation protocol is described for the synthesis of new aminonicotinate derivatives from acetylated Baylis-Hillman adducts and enamino esters.

  描述了一种一锅法连续[3+3]环加成协议，用于从乙酰化的Baylis-Hillman加成产物和烯氨酯合成新的氨基尼科酸酯衍生物。
• Alternate, Easy and Practical Synthesis of Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Using Methanolic Ammonia
  作者：Sanjay Batra、Richa Pathak、Vijay Singh、Som N. Nag、Sanjeev Kanojiya

  DOI：10.1055/s-2006-926337

  日期：——

  A methanolic ammonia-mediated alternate, easy and practical stereoselective synthesis of allyl amines from the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物中甲醇氨介导的替代、简单和实用的立体选择性合成烯丙胺。
• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita–Baylis–Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00240h

  日期：——

  nitrile or an acetyl group at the C-3 position in good to excellent yields via a domino SN2/elimination/6π-aza-electrocyclization/aromatization reaction of several 4-aryl/hetero-aryl-substituted 5-membered cyclic sulfamidate imines with a broad range of MBH acetates of acrylate/acrylonitrile/MVK in 2-MeTHF promoted by DABCO as an organobase under an O2 atmosphere. Moreover, a biologically interesting triazolopyridine

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Homoallyl Nitroalkane Derivatives through Base-Promoted Regioselective Decarboxylation of Baylis-Hillman Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900337

  日期：2009.7

  The regioselective decarboxylation of nitroalkanoates synthesized from Baylis–Hillman acetates of acrylates proceeds stereoselectively to afford homoallyl nitroalkanes. In contrast, nitroalkanoates derived from Baylis–Hillman acetates of acrylonitrile gave bisallyl nitroalkanes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)