Acetic acid 2-cyano-1-p-tolyl-allyl ester | 143165-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-cyano-1-p-tolyl-allyl ester
• 英文别名: [2-Cyano-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 143165-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: VHDWPCFSIZCMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-cyano-1-p-tolyl-allyl ester 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Acetic acid 2-cyano-1-p-tolyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Pd-catalyzed decarboxylative allylic coupling of acetates of Baylis–Hillman alcohols with propiolic acids: a highly regio- and stereoselective synthesis of 1,5-diarylpent-1-en-4-yne derivatives
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Parthasarathy Muthuraman、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Gnanakalai Shanmugavel、Sanjeeva Kambampati、Kee Wei Lee

  DOI：10.1039/c5ra06168g

  日期：——

  happened via an exclusively SN2′ pathway. Acetates of the Baylis–Hillman alcohols derived from alkyl acrylates, ethyl vinyl ketone and phenyl vinyl sulfone provided exclusively (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes while the acetates of the Baylis–Hillman alcohols derived from acrylonitrile provided exclusively (Z)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes.

  Pd催化Baylis-Hillman醇的乙酸酯与炔基羧酸的乙酸脱羧烯丙基偶联导致以高度区域和立体选择性的方式形成重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。脱羧偶联仅通过S N 2'途径发生。衍生自丙烯酸烷基酯，乙基乙烯基酮和苯基乙烯基砜的Baylis-Hillman醇的乙酸盐仅提供（E）-1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔，而Baylis-Hillman醇的乙酸盐则衍生自丙烯腈专门提供（Z）-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes。
• A Facile Synthesis of 3-Methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,4]di­azepin-2-ones and 3-Arylmethylene-4,5-dihydro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]diazepin-2-ylamines
  作者：S. Batra、R. Pathak、S. Nag

  DOI：10.1055/s-2006-950352

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of 3-methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-ones was accomplished by the SN2 nucleophilic substitution of the acetates of Baylis­-Hillman adducts of acrylate with 1,2-phenylenediamines, followed by base-mediated intramolecular cyclization. Similar substrates derived from the Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile via Pinner’s reaction led to 3-arylmethylene-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-ylamines in good yields.

  一种简单方便的合成3-亚甲基-4-芳基-1,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氮杂平-2-酮的方法，通过丙烯酸盐的Baylis-Hillman加成产物的醋酸酯与1,2-苯二胺的SN2亲核取代反应实现，随后进行碱介导的分子内环化。通过Pinner反应从丙烯腈的Baylis-Hillman加成产物衍生的类似底物，也能够以良好的产率合成3-芳基亚甲基-4,5-二氢-3H-苯并[b][1,4]二氮杂平-2-基胺。
• Expeditious synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Richa Pathak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.115

  日期：2007.9

  convenient synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from the Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and their derivatives is described. A common strategy employed to achieve the syntheses of title compounds involved generation of diamines from different Baylis–Hillman derivatives followed by treatment with cyanogen bromide

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。
• TMSOTf-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Acetates of the Baylis - Hillman Adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Kannan Muthukumaran、Bandaru Sreenivasulu

  DOI：10.1055/s-2000-6372

  日期：——

  TMSOTf-catalyzed isomerization of acetates of the Baylis - Hillman adducts, i.e. methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates and 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanenitriles providing methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enoates and (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitriles, respectively, is described.

  Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯的 TMSOTf 催化异构化，即 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯和 3-乙酰氧基-3-芳基-2-亚甲基丙腈提供甲基 (2E)-2-(乙酰氧基甲基)-分别描述了 3-arylprop-2-enoates 和 (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitros。