methyl 2-(acetoxy-(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate | 1009376-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy-(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(3,4-dichlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1009376-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 303.142
• InChiKey: RWAQTYZZZBJJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 sodium nitrite 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以92%的产率得到methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 / I2介导的多米诺反应从森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  本文描述了一种有效的NaNO 2 / I 2介导的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐单酯转化为3-硝基--5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯的方法。在一个级联事件，初始迈克尔加成纳米2到MBH醋酸配料其经历我的allylnitro中间2催化的氧化α-C 的硝基甲基亚基h的硝化，接着[3 + 2]环加成，得到标题化合物。这些高度取代的异恶唑通过S N Ar反应和氢解进行结构精制可以得到有用的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201504529
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(acetoxy-(3,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Gampa, Raghavachary; Chebrolu, Lavanya Devi; Jarapula, Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 217 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-(5-Benzyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)morpholines as Novel PI3K Inhibitors Via Acetates of Baylis-Hillman Adducts and Benzamidines
  作者：Chunhao Yang、Haofei Yu、Na Yang、Linghua Meng、Jing Xu、Rongping Zhang、Yuyuan Xie、Jian Ding

  DOI：10.2174/157017809787582816

  日期：2009.3.1

  The key intermediates 5-benzyl-2-phenylpyrimidin-4(3H)-ones or (E)-5-benzylidene-2-phenyl- 5,6-dihydropyrimidin- 4(3H)-ones were obtained conveniently by cyclization of the acetates of Baylis – Hillman adducts and benzamidine hydrochloride in the presence of sodium ethoxide at room temperature. Chlorination of pyrimidinones with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with morpholine and demethylation yielded PI3K inhibitors.

  关键中间体5-苄基-2-苯基嘧啶-4(3H)-酮或(E)-5-苄叉基-2-苯基-5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮可通过Baylis-Hillman加合物乙酸酯与苯甲脒盐酸盐在室温下在乙醇钠存在下的环化反应方便地获得。嘧啶酮的氯化反应使用磷酰氯，随后用吗啉处理并脱甲基化得到PI3K抑制剂。
• Antileishmanial assessment of isoxazole derivatives against <i>L. donovani</i>
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、R. Karthik、Sarvesh K. Verma、Rabi S. Bhatta、Neena Goyal、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/d0md00083c

  日期：——

  The antileishmanial activity of a variety of 3-nitro and 3-amino-isoxazoles against promastigote and amastigote stages of L. donovani is described.

  描述了多种3-硝基和3-氨基异噁唑对唐氏利什曼原虫旋毛虫和无毛虫阶段的抗利什曼活性。
• Reactions of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Huisgen Zwitterions: A Novel Strategy for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Vijay Nair、Anu Jose、Rony Paul、Resmi Mohan、Smitha Mathew、A. Biju、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0028-1088063

  日期：2009.6

  The reaction of Huisgen Zwitterion with Morita-Baylis-Hillman acetates afforded β-amino acid derivatives. Huisgen zwitterion - Morita-Baylis-Hillman acetate - β-amino acid

  Huisgen两性离子与Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的反应提供了β-氨基酸衍生物。 Huisgen两性离子-Morita-Baylis-Hillman乙酸酯-β-氨基酸
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POTENTIAL INSECT ANTIFEEDANT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME ANOREXIGÈNE POTENTIEL POUR INSECTES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109795A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to novel compounds of general formula A: Particularly, the present invention relates to compounds which are useful as antifeedant against the major agricultural pest Spodoptera litura and thus useful as potential insect antifeedants. Further, the present invention relates to a process for the preparation of novel compounds of general formula A having insect antifeedant activity.

  本发明涉及一般式A的新化合物。特别地，本发明涉及对抗主要农业害虫棉铃虫的抗饲料化合物，因此可作为潜在的昆虫抗饲料。此外，本发明涉及制备具有昆虫抗饲料活性的一般式A新化合物的方法。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates: An interesting switchable regioselectivity based on electrode material
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Swathi Rejinthala、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Ashok Kanuka、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154022

  日期：2022.8

  regio- and stereoselective palladium catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates. We found an interesting unprecedented electrode material-controlled switchable regioselectivity. When Platinum was taken as cathode, benzylic carboxylation products were found to be the predominant regioisomers (condition A). Under similar reaction conditions when Nickel was taken as cathode, a complete reversal

  我们开发了一种新型的区域选择性和立体选择性钯催化 Baylis-Hillman 醋酸盐的电羧化反应。我们发现了一种有趣的、前所未有的电极材料控制的可切换区域选择性。当铂作为阴极时，发现苄基羧化产物是主要的区域异构体（条件 A）。在以镍为阴极的类似反应条件下，观察到区域选择性完全逆转，提供肉桂基羧化产物作为主要的区域异构体，仅具有 (E)-立体化学（条件 B）。我们提出了合理的机制来解释区域选择性的转换，这得到了 TEMPO 实验的进一步支持。