N-cyclopentyl-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclopentyl-N-methylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZPWSDUMJLDOMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-N-methylaniline 在 selenium 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1-[(1S)-1-[2-[[2-[(1S)-1-pyrrolidin-1-ylethyl]phenyl]diselanyl]phenyl]ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型手性二硒化物催化的醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  从容易获得的手性胺合成新的手性二硒化物。它们在催化二乙基锌加成醛中的应用提供了高达98％ee的仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01668-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl-phenyl-amide 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到N-cyclopentyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（II）促进的乙酰胺与乙缩醛的还原烷基化

  摘要：

  钛茂金属（II）促进的苯甲酸酯与硫缩醛的反应，然后用少量水处理，得到还原性烷基化产物，即具有仲烷基的苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.062

文献信息

• General Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroaromatics under H₂ by Recyclable Iridium Catalysts
  作者：Dejun Sui、Fei Mao、Haipeng Fan、Zhengliang Qi、Jun Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600903

  日期：2017.9

  applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with nitroaromatics and amines using H2. The iridium catalysts were prepared by pyrolysis of ionic liquid 1‐methyl‐3‐cyanomethylimidazoulium chloride ([MCNI]Cl) with iridium chloride (IrCl3) in activated carbons. Iridium particles were well dispersed and stable in the N‐doped carbon materials from [MCNI]Cl with activated carbon. The Ir@NC(600‐2h)

  制备了多相铱催化剂，并将其用于使用H 2与硝基芳族化合物和胺进行醛和酮的还原胺化反应。通过在活性炭中将离子液体1-甲基-3-氰基甲基咪唑氯化铝（[MCNI] Cl）与氯化铱（IrCl 3）热解制备铱催化剂。铱颗粒在[MCNI] Cl含活性炭的N掺杂碳材料中分散良好且稳定。发现Ir @ NC（600-2h）催化剂具有高活性，并且对于使用H 2还原醛和酮的胺化反应具有选择性然后将各种硝基苯和胺选择性地转化为相应的仲胺和叔胺。Ir @ NC（600-2h）催化剂可以重复使用多次，而不会明显失活。
• Access to <i>gem</i>-Difluoro Olefins via C–H Functionalization and Dual Role of Anilines
  作者：Zhen Yang、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02568

  日期：2020.9.18

  In this Letter, we describe a simple, practical approach in which cheap CuI was used as a catalyst to introduce a gem-difluoro olefin onto simple electron-rich aniline derivatives in good yield via direct C–H functionalization and a subsequent HF elimination reaction. Detailed mechanistic studies point at a dual role of aniline derivatives in this reaction, which serve as a substrate and a basic promoter

  在这封信中，我们描述了一种简单，实用的方法，其中廉价的CuI用作催化剂，通过直接的C–H官能化和随后的HF消除反应，以良好的产率将宝石-二氟烯烃引入简单的富电子苯胺衍生物中。详细的机理研究指出，苯胺衍生物在该反应中起着双重作用，它们充当底物和触发HF消除步骤的基本启动子。
• Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds Promoted by InCl₃/Et₃SiH/MeOH System
  作者：On-Yi Lee、Ka-Lun Law、Chun-Yu Ho、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo8016082

  日期：2008.11.21

  A new strategy has been developed for reductive amination of aldehydes and ketones with the InCl3/Et3SiH/MeOH system, which is a nontoxic system with highly chemoselective and nonwater sensitive properties. The methodology can be applied to a variety of cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic amines. Functionalities including ester, hydroxyl, carboxylic acid, and olefin are found to be stable under

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。
• Heterogeneous cobalt catalysts for reductive amination with H₂: general synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Fei Mao、Dejun Sui、Zhengliang Qi、Haipeng Fan、Rizhi Chen、Jun Huang

  DOI：10.1039/c6ra21415k

  日期：——

  Heterogeneous Co@NC catalysts were prepared, characterized and applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with H2 gas. The Co catalyst Co@NC (800-2h) was found to be active and...

  制备，表征了多相Co @ NC催化剂，并将其用于H2气对醛和酮的还原胺化反应。发现Co催化剂Co @ NC（800-2h）具有活性，并且...
• Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tertiary Amines Using SnCl₂·2H₂O/PMHS/MeOH
  作者：Onkar S. Nayal、Vinod Bhatt、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00156

  日期：2015.6.5

  Stannous chloride catalyzed chemoselective reductive amination of a variety of carbonyl compounds with aromatic amines has been developed for the synthesis of a diverse range of tertiary amines using inexpensive polymethylhydrosiloxane as reducing agent in methanol. The present method is also applicable for the synthesis of secondary amines including heterocyclic ones.

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。