(Z)-methyl 3-(benzamido)but-2-enoate | 69582-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(benzamido)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-benzamido-2-butenoate；(Z)-methyl 3-benzamidobut-2-enoate；methyl (Z)-3-benzamido-3-butenoate；3-benzoylamino-trans-crotonic acid methyl ester；3-Benzoylamino-trans-crotonsaeure-methylester；Methyl-β-benzoylaminocrotonat；methyl (Z)-3-benzamidobut-2-enoate
• CAS: 69582-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LMECEBKCQYUAPW-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(benzamido)but-2-enoate 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 diphenylammonium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(Z)-methyl 3-(benzamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate

  摘要：

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00838-2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Olefins for the Synthesis of α- and β-Amino Acids
  作者：Peng Yang、Haiyan Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407744

  日期：2014.11.3

  The field of asymmetric (transfer) hydrogenation of prochiral olefins has been dominated by noble metal catalysts based on rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we report that a simple nickel catalyst is highly active in the transfer hydrogenation using formic acid. Chiral α‐ and β‐amino acid derivatives were obtained in good to excellent enantioselectivity. The key toward success was the use of

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。
• Synthesis of a New Chiral Bisphospholane Ligand for the Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isomeric β-Acylamido Acrylates
  作者：Jens Holz、Axel Monsees、Haijun Jiao、Jinsong You、Igor V. Komarov、Christine Fischer、Karlheinz Drauz、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo020453h

  日期：2003.3.1

  The highly stereoselective synthesis of a chiral silylphospholane has been described, which can be advantageously used as a building block under base-free conditions for the construction of diphosphines related to DuPHOS. The utility of silylphospholane is shown in the synthesis of a new bisphospholane ligand 1 (MalPHOS), which is characterized by a maleic anhydride backbone. The ligand forms with

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。
• Practical Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates Using a New Unsymmetrical Hybrid Ferrocenylphosphine−Phosphoramidite Ligand:  Crucial Influence of an N−H Proton in the Ligand
  作者：Xiang-Ping Hu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol047748x

  日期：2005.2.1

  Excellent enantioselectivities and high turnovers (S/C = 5000) were achieved in the Rh(l)-catalyzed asymmetric hydrogenation of both beta-aryl-and beta-alkyl-beta-(acylamino)acrylates with a new unsymmetrical hybrid ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand, and the presence of an N-H proton in the ligand was demonstrated to have a crucial role in the enantioselectivity.
• Mahalanabis, Kumar K.; Mukherjee, Attreyee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 2, p. 291 - 302
  作者：Mahalanabis, Kumar K.、Mukherjee, Attreyee

  DOI：——

  日期：——
• Friedland; Backeberg, Journal of the South African Chemical Institute, 1958, vol. 11, p. 53,57
  作者：Friedland、Backeberg

  DOI：——

  日期：——