3,3-二氟-1-碘-2-苯基-环丙烯 | 491593-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟-1-碘-2-苯基-环丙烯
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-iodo-2-phenyl-cyclopropene
• 英文别名: (3,3-Difluoro-2-iodocyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 491593-72-7
• 化学式: C₉H₅F₂I
• 分子量: 278.04
• InChiKey: IGCSIPLRXMZGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-1-碘-2-苯基-环丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium fluoride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-3,3,3',3'-tetrafluoro-2'-phenyl-bicyclopropyl-1,1'-diene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾化学：合成宝石-二氟环丙烯基炔烃和3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1'-二烯

  摘要：

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在这些新的炔烃中，由FSO 2 CF 2 COOTMS在10 mol％无水NaF在120°C的条件下在乙二胺中分解生成的二氟卡宾，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,3-二氟-1-碘-2-苯基-环丙烯
  参考文献：
  名称：

  3,3-Difluoro-1-iodocyclopropenes:  A Simple Synthesis and Their Reactions

  摘要：

  The [1 + 2] cycloaddition reaction of 1-iodoalkynes with difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOSiMe3 in diglyme in the presence of 10 mol % NaF at 120 degreesC, gives 3, 3-difluoro-1-iodocyclopropenes in good yields. These new iodides can be trifluoromethylated and functionalized via the Heck reaction. The unusual hydrolytic reactions of the iodides under acidic conditions was also investigated.

  DOI：

  10.1021/jo020431v

文献信息

• Difluorocarbene chemistry: synthesis of gem-difluorocyclopropenylalkynes and 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes
  作者：Zhan-Ling Cheng、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.012

  日期：2005.1

  by the Sonogashira reaction of 3,3-difluoro-1-iodocyclopropenes with terminal alkynes. Onto these new alkynes addition of difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOTMS in diglyme in the presence of 10 mol% anhydrous NaF at 120 °C, gives 3,3,3′,3′-tetrafluorobicyclopropyl-1,1′-dienes. Acid hydrolysis of gem-difluorocyclopropenylalkynes in refluxing CH3OH affords the corresponding

  通过3，3-二氟-1-碘代环丙烯与末端炔的Sonogashira反应，可以容易地以高收率获得一系列宝石-二氟环丙烯基炔。在10 mol％无水NaF存在下于120°C下在二甘醇二甲醚中FSO 2 CF 2 COOTMS分解生成的二氟卡宾在这些新的炔烃上加成，得到3,3,3'，3'-四氟双环丙基-1,1 '-二烯。宝石-二氟环丙烯基炔烃在回流的CH 3 OH中的酸水解得到相应的甲氧基羰基炔烃。
• A novel example of vinylic SRN1: Reactions of 3,3-difluoro-1-iodo-2-phenylcyclopropene with thiolate ions
  作者：Ding-Ying Zhou、Hong-Yan Dou、Cheng-Xue Zhao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.005

  日期：2006.6

  carried out in laboratory illumination to give the corresponding substituted product. The presence of p-dinitrobenzene (p-DNB) or hydroquinone (HQ) as well as darkness significantly suppressed the reaction. ESR trapping experiments also evidenced the existence of fluorinated radical. All these results demonstrate the reaction involved a vinylic saturated alkyl and aromatic halides (SRN1) mechanism.

  3，3-二氟-1-碘-2-苯基环丙烯与硫醇盐离子（摩尔比为1：1）的反应在实验室照明下进行，得到相应的取代产物。存在p -dinitrobenzene（p -DNB）或氢醌（HQ），以及黑暗显著抑制该反应。ESR捕集实验还证明了氟化自由基的存在。所有这些结果表明该反应涉及乙烯基饱和烷基和芳族卤化物（S RN 1）的机理。