dicyclopentyl disulfide | 4485-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: dicyclopentyl disulfide
• 英文别名: 1,2-dicyclopentyldisulfane；Disulfide, dicyclopentyl；(cyclopentyldisulfanyl)cyclopentane
• CAS: 4485-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: QEJZCKJXVYGWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  130.5-131.0 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0617 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentyl disulfide 在 N₂O₄*polyvinylpyrrolidone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到Cyclopentyl-cyclopentanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dicyclopentyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  阳离子二硫代酸酯桥连的钌络合物，用于分子二氢的催化氧化

  摘要：

  双阳离子硫醇盐桥联二钌复合物的轴承空间庞大的烷取代基上的硫醇盐配体，如的[Cp *茹（μ-S我PR）2的Ru（OH 2）的Cp *]（OTF）2已被发现工作朝向有效的催化剂在质子溶剂（例如水和甲醇）中将分子中的氢分子氧化成质子和电子。DFT计算表明，配合物中的空间大的烷烃取代基在促进分子二氢配位的反应步骤中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00764

文献信息

• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Alumina: an Efficient and Reusable Catalyst for the Oxidative Coupling of Thiols with DMSO
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a802772b

  日期：——

  An inexpensive combination of common laboratory reagents, dimethyl sulfoxide (DMSO) and chromatographic neutral alumina, gives an efficient, selective, and high-yielding oxidation of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols to the corresponding disulfides in excellent yields under relatively mild conditions.

  常用实验室试剂、二甲基亚砜 (DMSO) 和色谱中性氧化铝的廉价组合，可在相对温和的条件下以优异的收率将芳香族、脂肪族和脂环族硫醇高效、选择性和高产地氧化成相应的二硫化物。
• Preparation of Disulfides by the Oxidation of Thiols Using Bromine
  作者：Xiaoming Wu、Reuben D. Rieke、Lishan Zhu

  DOI：10.1080/00397919608003879

  日期：1996.1

  Abstract Medium length aliphatic disulfides are easily synthesized via the bromine-oxidation ofthiols in the absence of solvent. Bromine can also oxidize long aliphatic and aromatic thiols to disulfides in solution. All yields are quantitative.

  摘要 在没有溶剂的情况下，通过硫醇的溴氧化很容易合成中等长度的脂肪族二硫化物。溴还可在溶液中将长链脂肪族和芳香族硫醇氧化成二硫化物。所有产量都是定量的。
• Oxidation by Chemical Manganese Dioxide. Part 2.1 Simple and High-yielding Synthesis of Symmetrical Disulfides via the Oxidative Coupling of Thiols†
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hideki Chikamori、James H. Clark、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a709080c

  日期：——

  Aromatic, aliphatic, and alicyclic thiols readily underwent oxidative coupling with chemical manganese dioxide in hexane to afford the corresponding disulfides in essentially quantitative yields under relatively mild conditions.

  芳族，脂族和脂环族硫醇易于与化学二氧化锰在己烷中进行氧化偶联，从而在相对温和的条件下以基本上定量的收率得到相应的二硫化物。
• Electrochemically selective double C(sp²)–X (X = S/Se, N) bond formation of isocyanides
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yankai Yang、Yanlong Liu、Siyuan Wang、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Hesham Alhumade、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc04475c

  日期：——

  The construction of C(sp2)–X (X = B, N, O, Si, P, S, Se, etc.) bonds has drawn growing attention since heteroatomic compounds play a prominent role from biological to pharmaceutical sciences. The current study demonstrates the C(sp2)–S/Se and C(sp2)–N bond formation of one carbon of isocyanides with thiophenols or disulfides or diselenides and azazoles simultaneously. The reported findings could provide

  C(sp 2 )–X (X = B、N、O、Si、P、S、Se等) 键的构建引起了越来越多的关注，因为杂原子化合物在从生物学到制药科学中发挥着重要作用。目前的研究表明 C(sp 2 )–S/Se 和 C(sp 2)–异氰化物的一个碳与苯硫酚或二硫化物或二硒化物和氮唑同时形成N键。报告的发现可以提供新的多种异硫脲，尤其是迄今为止很少报道的硒脲。该协议显示出良好的原子经济性和阶梯经济性，仅析氢和理论计算解释了产品的立体选择性。重要的是，无论是否存在敏感的自由基受体，如广泛的芳烃和炔基部分，甚至烯基部分，电化学反应都可能只发生在异氰基部分。