N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopentanimine | 59983-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopentanimine
• CAS: 59983-35-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: MWMUMJIFOANHON-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopentanimine 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions

  摘要：

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218352
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclopentanimine
  参考文献：
  名称：

  (S,S,S)-2-氮杂-双环-[3.3.0]-辛烷-3-羧酸苄酯的不对称合成：雷米普利的正式合成

  摘要：

  摘要 (S,S,S)-2-氮杂-双环-[3.3.0]-辛烷-3-羧酸苄酯 2 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂雷米普利 1 的中间体的不对称合成是描述。

  DOI：

  10.1080/00397911003798757

文献信息

• An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions
  作者：Amos Smith、Zhuqing Liu、Vladimir Simov

  DOI：10.1055/s-0029-1218352

  日期：2009.12

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.
• Asymmetric Synthesis of (<i>S,S,S</i>)-2-Aza-bicyclo-[3.3.0]-octane-3-carboxylic Acid Benzyl Ester: Formal Synthesis of Ramipril
  作者：G. C. M. Kondaiah、M. Vivekanandareddy、L. Amarnath Reddy、Smita V. Anurkar、V. M. Gurav、M. Ravikumar、Apurba Bhattacharya、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397911003798757

  日期：2011.3.28

  Abstract An asymmetric synthesis of (S,S,S)-2-aza-bicyclo-[3.3.0]-octane-3-carboxylic acid benzyl ester 2 as an intermediate of angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, ramipril 1, is described.

  摘要 (S,S,S)-2-氮杂-双环-[3.3.0]-辛烷-3-羧酸苄酯 2 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂雷米普利 1 的中间体的不对称合成是描述。