(E)-3-methoxybenzaldoxime | 52707-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-methoxybenzaldoxime
• 英文别名: (E)-3-methoxybenzaldehyde oxime；m-methoxybenzaldoxime；3-Methoxy-benzaldehyde oxime；(NE)-N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 52707-52-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: VDCBJAPSEUTPTQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  257.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxybenzaldoxime 在 aldoxime dehydratase from Pseudomonas putida F₁ mutant L₃₁₈F/F₃₀₆Y expressed in wet Escherichia coli BL₂₁ cell 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以55 %的产率得到3-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  工程化的醛肟脱水酶，能够将苄胺化学酶促转化为芳香腈

  摘要：

  已实施化学酶促策略以在温和条件下从苄胺合成腈。醛肟脱水酶 (Oxd) 在将醛肟转化为相应的腈类化合物中起着决定性作用。然而，天然氧化物通常对苯甲醛肟表现出极低的催化能力。在这里，我们设计了来自恶臭假单胞菌的 OxdF1F1 通过半理性设计策略提高其对苯甲醛肟的催化效率。基于蛋白质结构的 CAVER 分析表明，M29、A147、F306 和 L318 位于 OxdF1 的底物隧道入口附近，负责将底物运输到活性位点。经过两轮诱变，突变体L318F和L318F/F306Y的最大活性分别为2.6和2.8 U/mg，显着高于野生OxdF1的0.7 U/mg。同时，来自南极假丝酵母的 B 型脂肪酶在大肠杆菌中功能性表达使用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 作为乙酸乙酯中的氧化剂，细胞选择性地将苄胺氧化成醛肟。为了合并氧化和脱水反应，添加了还原萃取溶液以去除残留的 UHP，这对于消除其对 Oxd 活性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106468
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-3-methoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction

  摘要：

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes方法是通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发的。这种反应在高产率下生成(E)-aldoxime对映体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优异的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水溶性NaOH，pH 12，室温，4小时）。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0137-3

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1039/c7ob00374a

  日期：——

  chemoenzymatic process. This strategy is based on a two-step sequence developed in one-pot at 30 °C and atmospheric pressure. First, the formation of a reactive peracid intermediate occurs by means of a lipase-catalysed perhydrolysis reaction, and then this peracid acts as a chemical oxidising agent of the amines. A total of nine ketoximes were isolated in high purity after a simple extraction protocol (90–98%

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。