(S)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOS
• 分子量: 288.208
• InChiKey: VMEHKEMQFHRFLH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 水 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-2-(2-溴苯基)四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-[(2-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化，钯催化两个芳基卤化物的非对映选择性交叉偶联：手性八元氮杂环的合成

  摘要：

  通过2-碘联苯与2-溴苄胺的非对映选择性交叉偶联，已经开发了一种合成对映纯的八元氮杂环的方法。该产品代表了一种新型的手性支架，具有易于修饰和高构型稳定性的特点，并有可能应用于不对称合成中。被形成的钯化合物经由2- iodobiphenyls的C-H活化应该充当中间体。该反应提供了合成中型环化合物的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00398d

文献信息

• Synthesis of α-fluoro-β-amino acids via the Reformatsky reaction of chiral N-tert-butylsulfinylimines with ethyl bromofluoroacetate
  作者：Zhi Tao Jing、Yan Gen Huang、Feng Ling Qing

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.037

  日期：2011.8

  Abstract Treatment of chiral N-tert-butyl sulfinylimines with ethyl bromofluoroacetate in the presence of activated Zn dust in THF afforded the α-fluoro-β-amino acid derivatives in good yields (70–86%) and moderate diastereoselectivity (66:34–92:8).

  摘要在THF中存在活性锌粉尘的情况下，用溴氟乙酸乙酯处理手性N-叔丁基亚磺酰亚胺类化合物，得到的α-氟代-β-氨基酸衍生物产率高（70-86％），中等非对映选择性（66:34 92：8）。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：GUANGZHOU LUPENG PHARMACEUTICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2021133817A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and related compounds as BCL-2 inhibitors for treating neoplastic, autoimmune or neurodegenerative diseases. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 162 to 233; examples 1 to 8; table; compound examples cpd-1 to cpd-135; biological examples 1 to 4).

  本发明涉及LH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及相关化合物作为BCL-2抑制剂，用于治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病。本说明书披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第162至233页；示例1至8；表格；化合物示例cpd-1至cpd-135；生物学示例1至4）。
• Dual gold/photoredox-catalyzed bis-arylative cyclization of chiral homopropargyl sulfonamides with diazonium salts: rapid access to enantioenriched 2,3-dihydropyrroles
  作者：Ze-Shu Wang、Tong-De Tan、Cai-Ming Wang、Ding-Qiang Yuan、Te Zhang、Pengfei Zhu、Chunyin Zhu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c7cc03262e

  日期：——

  yzed bis-arylative cyclization of chiral homopropargyl sulfonamides with diazonium salts has been developed, allowing the facile synthesis of various enantioenriched 2,3-dihydropyrroles in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities under very mild conditions without using any strong oxidants. The reaction is proposed to undergo an AuI/AuIII redox cycle promoted by visible-light

  已经开发了一种新颖的双金/光氧化还原催化的手性高炔丙基磺酰胺与重氮盐的双芳基双芳基环化反应，可以在非常温和的条件下以中等的中度到良好的收率轻松合成各种对映体富集的2,3-二氢吡咯，并具有极好的对映选择性，而无需使用任何强氧化剂。建议该反应经历由可见光光氧化还原催化促进的Au I / Au III氧化还原循环。
• Stereoselective Addition of a Lithium Anion of 1,1-Diphenyl-2-aza-pentadiene to Sulfinimines: Application to the Synthesis of (−)-Epiquinamide
  作者：Manoj B. Uphade、Arava Amaranadha Reddy、Sopan P. Khandare、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03507

  日期：2019.11.15

  of diphenylallylimine to nonracemic sulfinimines was investigated. It was found that the reaction with sulfinimines derived from aliphatic aldehydes afforded the products with excellent diastereoselectivity (>99:1), furnishing the product vicinal diamines in very good yields. Application of the formed product vicinal diamines was demonstrated in the total synthesis of the natural product (−)-epiquinamide

  研究了向非外消旋亚氨嘧啶中添加二苯基烯丙氨酸锂阴离子。发现与衍生自脂族醛的亚磺胺的反应提供了具有优异的非对映选择性（＞ 99∶1）的产物，以非常好的收率提供了产物邻位二胺。在天然产物（-）-表喹酰胺的全合成中证明了所形成的产物邻位二胺的应用。
• 大环磺酰胺类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115677616A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种大环磺酰胺类化合物及其制备方法和医药用途，该大环磺酰胺类化合物其具体结构如式(I)所示。本发明的大环磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物对ATP‑柠檬酸裂解酶(ACLY)具有明显的抑制作用，同时具有很好的口服生物利用度等药代动力学性质和非常好的安全性，因而可应用于制备具有ACLY抑制活性的抑制剂，同时用于制备预防或治疗ACLY介导的疾病的药物。