cyano(2-bromophenyl)methyl acetate | 126644-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(2-bromophenyl)methyl acetate
• 英文别名: acetoxy-2-bromophenylacetonitrile；[(2-Bromophenyl)-cyanomethyl] acetate
• CAS: 126644-05-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: JRWWYTDWDOIONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(2-bromophenyl)methyl acetate 在 Pseudomonas stutzeri lipase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以1.07 g的产率得到邻溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A practical chemo-enzymatic approach to highly enantio-enriched cyanohydrin acetates

  摘要：

  The preparation of enantiopure cyanohydrin acetates via enzymatic hydrolysis has been investigated by screening a range of biocatalysts and reaction conditions. Enzymatic resolution has been optimised through variation of the hydrolase biocatalyst and reaction conditions leading to synthetically useful routes to enantiopure cyanohydrin acetates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰腈,2-溴-a-[(三甲基甲硅烷基)氧代]- 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyano(2-bromophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• VAN, ALMSICK ANDREAS;BUDDRUS, JOACHIM;HONICKE-SCHMIDT, PETRA;LAUMEN, KURT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1391-1393
  作者：VAN, ALMSICK ANDREAS、BUDDRUS, JOACHIM、HONICKE-SCHMIDT, PETRA、LAUMEN, KURT+

  DOI：——

  日期：——