propane-2-sulfinamide | 19955-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: propane-2-sulfinamide
• 英文别名: isopropanesulfinamide
• CAS: 19955-41-0
• 化学式: C₃H₉NOS
• mdl: MFCD28118572
• 分子量: 107.177
• InChiKey: LFILDSDQMSCNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  215.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到异丙基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-isopropylsulfinat 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光催化脱硫方法使（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成†

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc02052c

文献信息

• A New General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina Fajardo、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol052250w

  日期：2005.11.1

  N-alkylsulfonyl- and N-arylsulfonyloxaziridines from the corresponding N-sulfinylimines involving a one-pot, two-step oxidation process with m-CPBA (1 equiv) and m-CPBA/KOH (1.1 equiv) is reported. The method is applicable to N-sulfinylimines derived from aldehydes (aliphatic and aromatic) and ketones (dialkyl and aryl alkyl) and preserves C=C-conjugated double bonds. Almost quantitative yields, very mild

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。
• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• Using sulfinamides as high oxidation state sulfur reagent for preparation of sulfenamides
  作者：Long-jun Ma、Guang-xun Li、Jin Huang、Jin Zhu、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.033

  日期：2018.4

  Traditional preparation of sulfenamides require the use of low oxidation state of sulfur reagent such as RSCl, (RS)2 or RSH, which are toxic, odorous and difficult to deal with due to the harsh reaction conditions. Here high oxidation state of sulfur reagent—aliphatic sulfinamide, were used for preparation of sulfenamide in one step efficiently. Different aromatic amines with all sorts of functional

  传统的次磺酰胺制剂需要使用低氧化态的硫试剂，例如RSCl，（RS）2或RSH，这些试剂有毒，有气味，并且由于苛刻的反应条件而难以处理。在这里，硫试剂-脂肪族亚磺酰胺的高氧化态一步有效地用于制备亚磺酰胺。具有各种官能团（尤其是氨基和羟基）的不同芳族胺以中等收率转化为相应的亚磺酰胺，这是以前方法很难获得的。
• Synthesis of 4,7-Difunctionalized Indoles via Imino Exchange and Sulfinyl Migration
  作者：Xiaohua Li、Lei Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04257

  日期：2020.2.7

  7-difunctionalized indoles from 2-alkynycyclohexadienimines, sulfinamides, and nucleophiles (amines or alcohols) was developed. The process involves imino exchange, cascade cyclization/1,4-nucleophilic addition/aromatization, and 1,3-migration of the sulfinyl group. The 7-sulfinyl group is easy to convert into the sulfonyl or the thioether group through a simple oxidation and reduction reaction.

  开发了一种从2-炔基环己二亚胺，亚磺酰胺和亲核试剂（胺或醇）快速组装4,7-双官能化的吲哚的方法。该过程涉及亚氨基交换，级联环化/ 1,4-亲核加成/芳构化以及亚磺酰基的1,3-迁移。7-亚磺酰基易于通过简单的氧化和还原反应转化为磺酰基或硫醚基。