ethyl 7-chloro-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide | 866417-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: 7-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-1-oxide；ethyl 7-chloro-1-oxido-3-oxo-4H-quinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 866417-22-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₄
• 分子量: 268.656
• InChiKey: LYPRUDQFMYEZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide 在 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-Chloro-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 7-chloro-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030

文献信息

• QUINOLINONE PYRIMIDINES COMPOSITIONS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083365A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  这项发明涉及对突变异构异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新陈代谢活性，可用于治疗细胞增殖紊乱和癌症，其化学式为：其中A、B、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。
• PYRIDIN-2(1H)-ONE QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083366A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, U, W 1 , W 2 , W 3 , R 1 -R 6 , and R 9 are described herein.

  本发明涉及对突变异构己二酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其化学式为：其中A、U、W1、W2、W3、R1-R6和R9如本文所述。
• PYRIDINYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083367A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, U, V, Z, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  本发明涉及用于治疗细胞增殖紊乱和癌症的突变异构己二酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的新型活性抑制剂，其化学式为：其中A、B、U、V、Z、W1、W2、W3和R1-R6如此描述。
• Pyridinyl quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
  申请人：FORMA TM2, Inc.

  公开号：US10253015B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, U, V, Z, W1, W2, W3, and R1-R6 are described herein.

  本发明涉及具有新变态活性的突变型异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其分子式如下： 其中 A、B、U、V、Z、W1、W2、W3 和 R1-R6 在本文中描述。
• Quinolinone pyrimidines compositions as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
  申请人：FORMA TM2, Inc.

  公开号：US10280150B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R6 are described herein.

  本发明涉及具有新变态活性的突变型异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其分子式如下： 其中A、B、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。