methyl 1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 678195-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 678195-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GZGRSRNAIQJFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Au催化的环丙烯异构化：茚衍生物的新方法

  摘要：

  发现AuPPh 3 Cl / AgOTf催化的环丙烯反应非常有效，可以高收率得到茚衍生物。建议该反应通过金乙烯基类胡萝卜素中间体进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.203
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物自由基引发的环丙烯的开环，导致烯基腈和多环芳族化合物

  摘要：

  我们在此报告了自由基介导的环丙烯胺化。在应变双键上添加叠氮化物基团后，通过三元环的裂解进行转化，并在失去N 2时产生四取代的烯基腈衍生物。使用1,2-二芳基取代的环丙烯，该方法可以扩展到高功能化多环芳族化合物（PAC）的一锅法合成。这种转变使得仅使用市售试剂即可从快速获得的环丙烯中合成腈取代的烯烃和芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013516

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Bis(imino)pyridine iron complexes for catalytic carbene transfer reactions
  作者：Ban Wang、Isaac G. Howard、Jackson W. Pope、Eric D. Conte、Yongming Deng

  DOI：10.1039/c9sc02189b

  日期：——

  bis(imino)pyridine iron complex, for the first time, is developed as an effective metal carbene catalyst for carbene transfer reactions of donor-acceptor diazo compounds. Its broad catalytic capability is demonstrated by a range of metal carbene reactions, from cyclopropanation, cyclopropenation, epoxidation, and Doyle-Kirmse reaction to O-H insertion, N-H insertion, and C-H insertion reactions. The

  首次开发了双（亚氨基）吡啶铁配合物，作为供体-受体重氮化合物的卡宾转移反应的有效金属卡宾催化剂。从环丙烷化，环丙烷化，环氧化和Doyle-Kirmse反应到OH插入，NH插入和CH插入反应，金属卡宾反应证明了其广泛的催化能力。新型手性双（亚氨基）吡啶铁催化剂成功地实现了苯乙烯和苯基重氮乙酸甲酯的不对称环丙烷化反应，为金属卡宾反应的手性铁催化的发展提供了新的途径。
• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。
• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。